Домой Эндокринология Что делает яблочная кислота в организме. Яблочная кислота

Что делает яблочная кислота в организме. Яблочная кислота

Появлению биологически ценного продукта мир обязан шведскому химику–экспериментатору Карлу Вильгельму Шееле, жившему в XVIII веке. Изучая нативную форму органических соединений, ученый отжал из незрелых яблок сок и экстрагировал его водой. Полученное горьковато-кислое вещество с сильными бактерицидными свойствами получило название яблочная кислота.

Содержится консервант не только в яблоках. Его можно встретить в большинстве кисловатых фруктов и ягод: винограде, персиках, клюкве, рябине и других.

Яблочная кислота присутствует в клетках любого живого организма как промежуточный продукт обмена веществ.

Вещество, известное сегодня как добавка E 296, к незрелым плодам не имеет отношения. Это итог химического синтеза, безопасное применение которого регулирует ГОСТ 32748–2014.

Кислота яблочная - наименование, закрепленное в официальных нормативных и разрешающих документах. Международный синоним - Malicacid. Код в европейской системе - Е 296 (другое написание Е–296).

Альтернативные обозначения вещества:

  • пищевая яблочная кислота;
  • малоновая кислота;
  • DL–яблочная кислота;
  • 2–гидроксибутандионовая кислота, гидроксиянтарная кислота (химические названия).

Тип вещества

Пищевая добавка E296 относится к группе . Включает в себя два изомера (L и D). Только L–яблочная кислота имеет природный аналог. Рацемическая DL–яблочная кислота полностью синтетический продукт.

По химическим свойствам вещество представляет собой двухосновную оксикарбоновую кислоту. Сырьем для производства яблочной кислоты выступает ангидрид малеиновый и питьевая вода.

Получают консервант в результате восстановления органических кислот (малеиновой, винной, реже фумаровой) под давлением в присутствии или диоксида углерода.

Свойства

Показатель Стандартные значения
Цвет белый, допускается легкий оттенок
Состав оксикарбоновая яблочная кислота, эмпирическая формула С 4 Н 6 0 5
Внешний вид гранулы или кристаллический порошок средней фракции
Запах отсутствует
Растворимость хорошо в воде, этаноловом спирте
Содержание основного вещества 99%
Вкус кислый с оттенком незрелых яблок
Плотность 1,609 г/см 3
Другие гигроскопичен

Упаковка

Согласно ГОСТ, для расфасовки Е 296 используют мешки бумажные или продуктовые из лубяных волокон, ящики из гофрокартона.

Наличие дополнительного вкладыша из полиэтилена является обязательным условием.

Зарубежные производители чаще применяют бочки полиэтиленовые или из плотного картона.

Небольшие объемы яблочной кислоты (до 1 кг) упаковывают в герметичные фольгированные пакеты.

Маркировка стандартная.

Применение

Пищевая добавка E296 как безопасный регулятор кислотности и эффективный широко используется в виноделии. В сусле яблочная кислота в процессе брожения выделяет . Может разлагаться до , снижая уровень pH. В результате вино приобретает гармоничный мягкий вкус и ровный цвет.

Пищевая яблочная кислота разрешена в следующих продуктах:

  • ананасовый сок, безалкогольные напитки, до 3 г/л;
  • консервированные овощи, до 10 г на 1 литр маринада;
  • джемы, мармелады, желе;
  • очищенный картофель (как защита от потемнения);
  • консервированные фрукты до 5 г/кг;
  • конфеты карамельные, до 20 г/кг;
  • мороженое;
  • кисломолочные продукты;
  • многие популярные сорта водки.
Пищевая добавка Е 296 допустима в продуктах прикорма (овощные пюре, соки) для детей от года до трех лет только как регулятор кислотного баланса.

Другие сферы применения:

  1. Фармакология. Входит в состав средств, улучшающих перистальтику кишечника. Используется в противовирусных, противокашлевых препаратах.
  2. Косметическая отрасль. Добавляют в зубные пасты, отбеливающие и антивозрастные кремы, пиллинги, маски, лаки для волос как сильнодействующую фруктовую кислоту.
  3. Текстильная промышленность. Отбеливание синтетических и натуральных тканей.
  4. Бытовая химия. Моющие средства, препараты для борьбы со ржавчиной.

Яблочная кислота разрешена в качестве пищевой добавки во всех странах. Допустимая суточная норма не установлена.

Как правильно выбрать поварскую форму, вам подскажет .

Польза и вред

Нативная форма яблочной кислоты полезна как источник витаминов и минералов. Синтетический аналог является мощным антиоксидантом, повышающим сопротивляемость организма патогенным бактериям.

Яблочная кислота:

Расщепляясь по принципу сахаров, синтетическое вещество полностью выводится из организма.

Несмотря на явную пользу для здоровья человека, пищевую добавку E 296 относят к 3 классу опасности (умеренно опасное вещество).

Причина в возможном причинении вреда людям, имеющим следующие заболевания:

При попадании на кожу может вызвать раздражение.

Добавка запрещена в продуктах питания для грудных детей из-за недостаточного количества в организме малышей ферментов, способных расщеплять яблочную кислоту.

Основные производители

Добавку производят такие компании:

  • АО «Уральский завод промышленной химии», ведущее предприятие полного цикла, отметившее 50–летний юбилей;
  • Yongsan Chemicals (Южная Корея);
  • Tate&Lyle (США).

Польза пищевой яблочной кислоты безоговорочно признана мировыми экспертами. При отсутствии противопоказаний и индивидуальной непереносимости продукты с кодом Е 296 на упаковке можно смело класть в корзину.

Яблочный уксус издавна славится своими чудодейственными целебными качествами. Натуральный продукт, изготовленный из яблок, содержит множество полезных для организма человека веществ. Благодаря уникальным свойствам его с успехом применяют в народной медицине и для косметических функций.

В готовом яблочном уксусе насчитывается около шестнадцати аминокислот разных видов – это в несколько раз больше, чем в яблоке. Доказано, что влияние этого природного продукта на организм проявляется на клеточном уровне.

Натуральный уксус вмещает ряд микроэлементов – медь, магний, железо, натрий, фосфор, кальций и сера. Кроме витаминов группы А, С, Е, В и Р в уксусе содержится натуральный компонент — антиоксидант бета-каротин, а также фермент — пектин.

Щавелевая кислота, молочная кислота, лимонная, карболовая, уксусная, яблочная, пропионовая кислота — это всё находится в составе яблочного уксуса.

Блогодаря своему богатому составу он используется при разных заболеваниях и в косметических целях для поддержания здоровья и красоты. Продукт обладает незаменимыми полезными способностями:

  • оказывает антисептическое действие;
  • способствует укреплению иммунитета;
  • освобождает организм от токсических веществ и шлаков;
  • усиливает активизацию обменного процесса;
  • улучшает пищеварительное действие;
  • укрепляет сосудистую систему;
  • понижает степень холестерина;
  • имеет жаропонижающее свойство;
  • ускоряет мочегонный процесс;
  • очищает, тонизирует, разглаживает, и улучшает кровообращение при внешнем воздействии на кожу;
  • улучшает состояние волос.

В народной медицине яблочная кислота используется как средство повышающее выносливость организма и работоспособность. Регулярное потребление яблочного уксуса ведет:

  • к стабилизации нервной системы
  • снижает артериальное давление
  • устраняет боли в суставах
  • снимает раздражительность
  • укрепляет мышечные ткани.

В домашних условиях яблочный уксус практикуется как лекарственное средство, разведенное в воде для полоскания при заболевании горла. При наличии у человека сахарного диабета применяется для уменьшения в крови уровня глюкозы. Для оздоровительных целей необходимо потреблять яблочный уксус в определенных количествах.

Противопоказания для применения яблочного уксуса


Сильнодействующая яблочная кислота, обладающая многими лечебными характеристиками, в определенных случаях может нанести вред организму. Не допускается принимать внутрь яблочный уксус при наличии ряда заболеваний:

  • цистит;
  • гастрит;
  • кариес;
  • повышенный уровень кислотности желудочного сока;
  • нефрит хронической формы;
  • мочекаменная болезнь.

Запрещается употреблять продукт на основе брожения яблок во время лечения антибактериальными средствами, при хронических заболеваниях печени. Не рекомендуется прибегать к уксусной кислоте детям подросткового возраста.

Перед тем как воспользоваться яблочным уксусом для медицинских целей следует предварительно пройти обследование и проконсультироваться с лечащим врачом. Излишнее количество продукта применяемого внутрь может привести к ожогам и повреждению пищеварительных органов.

Как правильно выбрать натуральный продукт?


Яблочный уксус можно приготовить самостоятельно в домашних условиях. Готовят его из мякоти, сока яблок с добавлением воды, мёда или сахара, закваски из ржаного хлеба методом брожения. Готовый кислый продукт не содержит вредных примесей и является экологически чистым природным полезным веществом.

Покупая готовую продукцию в магазине, обязательно следует определить, что входит в рецептуру яблочного уксуса, изготовлен он из натуральных компонентов или создан синтетическим способом. Чтобы приобрести действительно полезный продукт нужно при выборе придерживается ряда правил:

  1. В ёмкости с яблочным уксусом может быть небольшой осадок на дне, а сверху – немного пены. Такие признаки свидетельствуют о природном составе продукта.
  2. Яблочный уксус имеет янтарный насыщенный оттенок и немного резковатый аромат кислых яблок.
  3. На этикетке с натуральным продуктом должно быть указанно, что в состав входят только природные компоненты без примесей и ароматизаторов.
  4. Настоящий яблочный уксус имеет 3 – 5% концентрации, а синтетический – 9%.

Выпускается качественная уксусная продукция с надписью « уксус спиртовой», «биохимический» или «натуральный».


Уксус из яблок для похудения принимают утром натощак. Использовать его можно только людям, которые не имеют к продукту противопоказаний. В процессе избавления от ненужных килограмм такой уксус принимается как оздоровительное средство в комплексе с необходимыми процедурами – правильное здоровое питание, занятием спортом.

Яблочный уксус помогает удалить лишнюю массу тела, и улучшить обмен веществ можно только соблюдая рекомендации правильного применения продукта:

  1. Принимать уксус нужно только в натуральном виде. Для этого лучшим вариантом будет приготовленный продукт в домашних условиях. Приобретая его в магазине, следует обратить внимание на состав. Перечень компонентов не должен содержать примеси и ненатуральные вещества.
  2. Употреблять яблочный уксус необходимо только в разбавленной форме – две чайные ложки продукта на стакан воды. Можно для улучшения вкусовых качеств добавить ложку меда.
  3. Пить разведенный напиток следует трижды в день: утром на голодный желудок за полчаса до приема пищи, перед обедом и ужином.
  4. Нельзя применять яблочную кислоту сразу после еды. Промежуток времени между употреблением пищи и питьем яблочного уксуса должен составлять не менее двух часов, иначе еда в организме будет плохо усваиваться.
  5. Для достижения максимальной эффективности кислый продукт принимается ежедневно в одно установленное время.

После приема разведенного уксуса можно выпить стакан воды. Выпиваемая жидкость способствует выводу токсических веществ с организма.

Применение от целлюлита

Яблочный уксус для похудания, кроме употребления внутрь, применяется наружно для предупреждения возникновения целлюлита. Для этого используют уксусные обертывания:

  • продукт соединяют в одинаковой пропорции с водой
  • тканевый материал замачивают в растворе и отжимают
  • мокрой тканью оборачивают проблемные места на теле
  • сверху покрывают клеенкой и одевают одежду для создания теплового эффекта.

Длительность этой процедуры составляет сорок минут. Обертывание используется также для профилактики образования растяжек на участках живота и бедер. Чтобы извлечь из яблочного продукта пользу необходимо соблюдать точную дозировку.

Лечебные рецепты, как правильно принимать яблочный уксус


При варикозном расширении вен

Для лечения варикоза вен в народной медицине с успехом используется уксус на основе яблок. Достигнуть положительного результата можно только при систематическом применении.

Продукт употребляется внутрь с утра и вечером перед сном в разбавленном виде – две ложки уксуса на двести пятьдесят грамм воды. Эта процедура для достижения оптимального результата проводится вместе с наружным обертыванием:

  • смоченная в уксусе марлевая ткань прикладывается к местам, где выступают вены;
  • сверху обматывается полотенцем;
  • выдерживается тридцать минут.

Такую повязку необходимо применять в лежачем положении. Обернутые ноги следует приподнять и зафиксировать на высоте не менее пятидесяти сантиметров от поверхности. Такой метод лечения проводится ежедневно.

При процедурах, направленных для лечения варикозного расширения вен эффективно используются и другие варианты внешнего применения яблочного уксуса:

  1. Обливание. В двухлитровый сосуд с водой добавляется сто пятьдесят грамм уксуса. Такой раствор льется на пораженный участок ног. Процедура повторяется в течение пяти минут.
  2. Втирание . В чистую кожу, где выступают вены, дважды в день втирается яблочный уксус.

Такие методы лечения достаточно продуктивны. Выполнять их легко можно самостоятельно дома.

Применение внутрь яблочного уксуса, за и против: видео

Яблочный уксус для красоты

В косметологии яблочный уксус давно известен как эффективный широко применяемый продукт. Благодаря входящим в его состав полезным элементам с успехом продукт из яблок используют:

Для укрепления волос

Маски, приготовленные с яблочного уксуса, оказывают восстанавливающее и укрепляющее действие.

Рецепт косметической смеси очень прост: ложка чайная уксуса и столовая ложка мёда на половину стакана воды. Такую маску в волосы нужно втирать за полчаса до мытья головы.

Ополаскивание раствором из двух столовых ложек уксуса и двух стаканов воды придаст волосам блеска, сделает их гладкими и послушными.

Для смягчения кожи на руках

Хорошо размягчает кожный покров смесь уксуса и оливкового масла. Таким средством массажными движениями натирают руки перед сном и одевают на ночь специальные перчатки.

Для очищения и питания кожи на лице

Из яблочного уксуса получается хорошая тонизирующая живительная маска, которая готовится:

из четверти чайной ложки уксуса, яйца и чайной ложки натурального меда. Готовая масса наносится на кожу лица и область шеи на двадцать минут. Промывается теплой водой.

Хорошо освежает кожу замороженный раствор из трех столовых ложек уксуса и пол-литра воды. Кусочками такого льда протирается лицо во время умывания и перед сном.

Разработано множество рецептов на основе яблочного уксуса, которые имеют успокаивающие, омолаживающие действия. При помощи этого продукта можно избавиться от прыщей, пятен и рубцов на коже.


Целебные характеристики яблочного уксуса обширно используются для лечения и профилактических мер многих заболеваний. Особенно популярной из-за своих лечебных качества является настойка, приготовленная из яблочного уксуса с мёдом и чесноком. Такая смесь полезна при лечении:

  • заболевания суставов;
  • гипертонии;
  • высокого уровня в крови холестерина;
  • нарушения обмена веществ;
  • бесплодия;
  • бессонницы;
  • острых респираторных инфекций;
  • онкологических заболеваний.

Готовится лечебное средство в пропорции

стакан уксуса, четыреста грамм меда и десять измельченных зубков чеснока.

Настой помогает укрепить сердечно сосудистую систему, очищая изнутри стенки сосудов. Такая очистка приводит в норму давление и стабилизирует сердцебиение.

Смесь чеснока, яблочного уксуса с мёдом применяют для компрессов при боли в суставах колен. Такое средство используется для лечения онкологических болезней, повышения иммунной системы и всеобщего укрепления организма.

Для профилактики острых респираторных заболеваний используется особый рецепт:

  • стакан тёплой воды соединяется со стаканом меда
  • вливается столовая ложка чесночного сока
  • в тщательно перемешанную смесь вносится двести миллиграммов холодного яблочного уксуса

Смесь нагревается десять минут на водяной бане. Принимать нужно дважды в день, смешав две ложки настойки с водой.

Для предупреждения болезней онкологического характера с ледует пить микстуру, которая готовится отдельно:

  • натирается на терке пятнадцать зубков чеснока;
  • заливается одним стаканом яблочного уксуса;
  • выдерживается настой десять дней в холодном месте;
  • процеживается;
  • вливается гречишный мед в растопленном виде;
  • хорошо перемешивается.

Одну чайную ложку настойки следует положить в рот до полного растворения, после чего запить стаканом воды. Период лечения состоит из тридцати дней. Употребляют микстуру трижды в день за тридцать минут до еды.

Вред, противопоказания

Перед использованием настоя следует провести пробное тестирование на наличие аллергической реакции и проконсультироваться с врачом. Смесь ингредиентов лечебной настойки противопоказана людям, которые имеют:

  • язву желудка;
  • гастрит;
  • воспалительное заболевание печени;
  • нефрит;
  • обострение геморроя;
  • панкреатит.

Также нельзя пить лечебную субстанцию в период беременности, кормления грудью и детям возрастом до десяти лет.

Настойка яблочного уксуса с мёдом и чесноком, приготовление и применение: видео

Яблочный уксус является бесценным целебным для организма продуктом, который приносит пользу только в умеренных количествах.

Яблочная кислота (оксиянтарная, малоновая, гидроксибутанидовая, добавка Е 296) – двухосновное оксикарбоновое соединение, принадлежащее к классу фруктовых кислот.

В природе вещество встречается в виде кислых солей (листьях табака, барбариса, махорки, плодах кизила) или в свободном состоянии (в соках растений – винограде, зелёных яблоках, крыжовнике, незрелой рябине). Синтетическая добавка Е 296 – бесцветные гигроскопичные кристаллы, растворимые в этиловом спирте и воде.

Концентрат яблочной кислоты получают путём сбраживания свежеотжатого сока кислых продуктов. Оксиянтарное соединение широко используется в пищевой индустрии, косметологии, медицине, виноделии.

Полезные свойства и противопоказания

Впервые яблочную кислоту выделил шведский учёный Карл Шееле из незрелых плодов яблок в 1785 году. В настоящее время известны два стереоизомера данного вещества: D и L.

L – яблочная кислота является важнейшим метаболитом обмена веществ в живых организмах. Она участвует в процессах глиоксилатного и трикарбонового цикла (главных этапах дыхания живых клеток).

D – яблочный изомер получают химическим способом, в результате восстановления, гидратации или гидролиза органических кислот (винной, бромянтарной, оксалилуксусной, фумаровой, малеиновой). Природным источником малоновой кислоты, в большинстве случаев, выступает L – изомер.

Рассмотрим влияние L – яблочной кислоты на человеческий организм:

  • стимулирует обмен веществ;
  • улучшает кровообращение;
  • участвует в реакциях синтеза проферментных структур;
  • активирует механизмы выведения излишка жидкости из организма;
  • улучшает перистальтику кишечника;
  • стимулирует синтез коллагена в кожном покрове;
  • регулирует кислотно – щелочной баланс в организме;
  • улучшает тонус кровеносных сосудов;
  • повышает сопротивляемость организма инфекциям;
  • защищает эритроциты от побочных воздействий химических средств, в том числе противораковых.

Кроме того, соединение потенцирует абсорбцию железа в пищеварительном тракте.

Суточная норма

Несмотря на то, что яблочная кислота разрешена к использованию во всех странах мира, допустимые границы ее потребления на сегодняшний день не установлены. Ввиду этого, есть продукты богатые на органическое соединение важно в умеренных количествах (3 – 4 яблока вдень).

Потребность в оксиянтарной кислоте возрастает при:

  • усталости;
  • замедлении обмена веществ;
  • чрезмерном закислении организма;
  • заболеваниях кишечного тракта;
  • кожных высыпаниях.

Оксиянтарное соединение противопоказано при следующих патологиях:

  • высокой кислотности желудочного сока;
  • язвенных недугах;
  • онкологических поражениях;
  • внутренних кровотечениях;
  • тяжёлых желудочно – кишечных заболеваниях;
  • расстройствах пищеварения.

Помимо этого, приём яблочной кислоты целесообразно ограничить (до 1 – 2 яблок в день) будущим мамам, кормящим женщинам, детям до 10 лет, лицам в послеоперационный период.

Применение яблочной кислоты

Малоновая кислота, ввиду мощных антиоксидантных свойств, с успехом используется в пищевой индустрии.

Вещество применяют как усилитель вкуса, антисептик и стабилизатор продуктов питания.

Оксиянтарное соединение добавляют в состав фруктовых напитков, молочной провизии (как консервант), бакалейных изделий. Кроме того, яблочную кислоту используют в виноделии и кондитерской отрасли (при изготовлении мармелада, желе, пастилы).

Другие сферы применения пищевой добавки Е 296:

  1. Фармакология. В медицине яблочную кислоту используют при создании слабительных, отхаркивающих и «противохрапных» лекарств.
  2. Косметология. Добавка входит в состав антицеллюлитных средств, лаков для волос, профессиональных пилингов, зубных паст, косметических средств (сывороток, тоников, кремов).
  3. Текстильная индустрия. Соединение применяют как отбеливающий агент при создании полиэстерной ткани.

Помимо этого, яблочную кислоту используют для очистки металлов от ржавых пятен.

Яблочный пилинг

Добавка Е 296 – одна из сильнейших фруктовых кислот, применяемых в косметологии для глубокого очищения и увлажнения кожи. О полезных свойствах яблочного пилинга известно всем женщинам. При нанесении реагента на кожу происходит расщепление связей между ороговевшими клетками и эпидермисом, что потенцирует скорейшую регенерацию кожного покрова. Интересно, что в состав яблочного пилинга входит не более 15 процентов чистой оксиянтарной кислоты. Однако, несмотря на малую концентрацию вещества в растворе, она глубоко проникает в кожный покров, растворяет потожировые отложения и стимулирует синтез собственного коллагена.

Результаты применения яблочного пилинга:

  • выравнивает тон лица;
  • повышает эластичность и упругость эпидермиса;
  • осветляет пигментные пятна;
  • разглаживает мимические морщины;
  • увлажняет поверхностный слой кожи;
  • снижает проявления целлюлита;
  • восстанавливает кислотный баланс кожи;
  • «подсушивает» юношеские прыщи;
  • сужает поры;
  • укрепляет капилляры и сосуды лица;
  • повышает влагоудерживающую функцию кожи;
  • очищает жировые железы от «сальных» выделений, уменьшая риск образования «чёрных точек» или угрей;
  • активирует метаболические процессы в клетках дермы.

Интересно, что после проведения фруктового пилинга эффективность от использования сывороток, кремов и бальзамов для кожи возрастает в 2 – 3 раза.

Показания к применению яблочной маски:

  • акне, постакне, жирная себорея дермы;
  • пигментация кожи, веснушки;
  • поверхностные мимические морщины;
  • купероз;
  • дряблость, вялость кожи;
  • низкая регенерация ороговевших клеток;
  • фотостарение, хроностарение;
  • подготовка к косметологическим процедурам.

К противопоказаниям процедуры относят: индивидуальную непереносимость реагента, герпес, хроническую крапивницу, атопический дерматит, повреждения кожного покрова, предрасположенность к появлению келоидных рубцов, второй и третий триместр беременности.

Вывод

Яблочная кислота, участвует в цикле трикарбоновых кислот, главном этапе дыхания всех живых организмов. В малых концентрациях вещество положительно воздействует на человеческие органы: повышает аппетит, улучшает кровообращение, стимулирует обмен веществ, укрепляет иммунитет, потенцирует синтез собственного коллагена. Помимо этого, яблочная кислота оказывает противовоспалительное, противоотечное и слабительное действия.

Природные источники органического соединения: яблоки, виноград, малина, рябина, вишни, айва, сливы, барбарис, крыжовник, помидоры, кизил, ревень, абрикосы.

Яблочная кислота (добавка Е 296), полученная химическим способом, применяется в пищевой, фармакологической и текстильной промышленностях, косметологии, виноделии. Кроме того, она используется микроорганизмами, как источник углерода или энергетический субстрат.

Второе название яблочной кислоты - оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

В обычных условиях яблочная кислота - это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл - 35,9 г) и в воде (в 100 мл - 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода - красным, водорода - белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие - это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H 2 SO 4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) - это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н 2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом - малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

  • В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
  • В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
  • В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Выделена из недозрелых яблок и названа в честь них. Яблочная добыта из плодов в 1785-ом году. Первооткрывателем стал шведский химик Карл Шееле. Позже, выяснилось, что яблочная кислота содержится в айве, барбарисе, вишне, кизиле, сливах и помидорах.

В общем, вещество органическое. Так именуют продукты реакций обмена, протекающих в живых организмах. Составными частями обмениваются два сложных вещества. В итоге, в клетках образуются новые соединения на основе старых.

Учитывая высокое содержание органических в плодах, их еще именуют фруктовыми. Кстати, чтобы удовлетворить потребность в яблочной , человеку нужны 3-4 средних яблока в день. Зачем? Чтобы разобраться в роли вещества, начнем с его свойств.

Свойства яблочной кислоты

В чистом виде яблочная кислота, формула которой HOOCCH 2 CH(OH)COOH), является кристаллическим веществом. Во фруктах его не видно, поскольку соединение растворимо в воде. Легко распадается, так же, в этаноле.

В эфирах диссоциации нет. Это касается обеих форм яблочного соединения. Первая названа L-, типичная для необработанных продуктов. В D- пространственная формула перестроена, хоть компоненты и остаются прежними.

Для получения вещества нужны высокие температуры. В этом случае получение яблочной кислоты ведется восстановлением D-винной. Понятно, что L-модификация считается более натуральной, именно она рекомендована для питания.

На разность L- и D-яблочной указывает и расхождение их свойств. Так, температура плавления естественной модификации – 100 градусов, а D-соединения – почти 140. К тому же L- растворима в этаноле на 70%, а D-версия – лишь на 40%.

Какой бы ни была яблочная , она остается оксисоединением. Приставка «окси» указывает на одновременное присутствие в молекуле карбоксила COOH и гидроксила OH. Такое строение определяет реакции яблочной кислоты .

Подобно остальным она образует , сложные эфиры, способна диссоциировать в жидкостях. При этом, проявляются и свойства спиртов. Гидроксил позволяет окисляться и давать простые эфиры.

Без гидроксила яблочная кислота – состав фумарового соединения. Проще говоря, героиня статьи способна превращаться в другую . Дабы образовалась фумаровая, нужен нагрев до 140-ка градусов. При этом, на стадии 100-та по шкале Цельсия произойдет превращение в ангидрид. Он подобен лактиду, то есть сложному эфиру.

Если нагревать героиню быстро и не до 140-ка, а до 180-ти градусов, получим малеиновый ангидрид с формулой C 4 H 2 O 3 . Изначально же, двухосновная. Так именуют соединения, в которых два карбоксила.

Попадая в организм в чистом виде, соединение преобразуется в малаты. Так именуют соли яблочной . Именно малаты – главные участники обменных процессов. Узнаем, в чем их , и какое еще применение находит героиня статьи.

Применение яблочной кислоты

Обменные процессы, в коих участвуют малаты, повышают тонус организма, защищают печень, снижают давление. Последнее свойство сделало героиню статьи средством, рекомендованным для гипертоников.

Купить в аптеке яблочную кислоту врачи советуют, так же, пациентам с почечной недостаточностью и тем, кто проходит противораковую терапию. Облучение разрушает эритроциты .

Пищевая добавка яблочная кислота

Яблочная помогает клеткам противостоять негативному воздействию радиации. К тому же, героиня статьи усиливает действие лекарственных средств. Теоретически, поможет при любом заболевании, требующем медикаментозного вмешательства.

Применять яблочную можно не только в виде фруктов, зелени, но и пищевой добавки. Она зарегистрирована под знаком «Е-296». Используют добавку, как регулятор кислотности, стабилизатор и вкусовой агент.

Последний случай касается кондитерских изделий, газировок и соков, соусов и вин. В водку яблочную добавляют как регулятор кислотности. Он смягчает вкус напитка. Стабилизатором же яблочное соединение является в молочных позициях. Стабилизировать, то есть предотвращать изменения, в них нужно яичный желток.

Пользуются яблочной и косметологи. Они перечисляют спектр действия вещества на кожу. Во-первых, как прочие кислоты, яблочное соединение может растворить ее клетки.

Будучи органическим, косметологический агент действует мягко, особенно в составе пилингов, где смешан с прочим компонентами. Удаление ороговевших клеток открывает доступ к живым. Они начинают получать больше кислорода, обновляться.

Раз пилинг снимает верхний слой кожи, значит, нижний оказывается под ударом? Нет. Яблочная блокирует действие свободных радикалов и угнетает развитие бактерий.

Пилинг яблочной кислотой

Отсюда противовоспалительный эффект косметики с героиней статьи. Параллельно, пилинг яблочной кислотой восстанавливает липидный баланс . Липиды – жиры.

Они защищают и питают клетки, регулируя кислотно-щелочной баланс. Сдвинься он в сторону кислотности, проявляется сухость кожи, особенно, близ . При щелочном балансе возникает акне. Средства с яблочным соединением решают обе проблемы.

Присутствие в яблочной карбоксила позволяет увлажнять покровы и подстегивает их регенерацию. Как следствие, разглаживаются мелкие морщины, и повышается упругость кожи.

Добавим к сему легкий отбеливающий эффект. Косметический агент осветляет пигментные пятна. Значит, показаниями к применению являются гиперпигментация, хроностарение, легкое акне, расширение сосудистой сетки и купероз.

Слыша это, миллионы потребителей выискивают рецепты домашней косметики в и рьяно ими пользуются. Однако, медики замечают, что у косметики с яблочной кислотой есть противопоказания.

К ним относится, к примеру, обостренные высыпания на коже. Инфекция лишь разнесется. Нельзя прибегать к героине статьи и при прочих повреждениях кожи, будь то язвы, опухоли или свежие . Беременность тоже в списке противопоказаний.

Яблочная кислота в виде порошка

Как и прочие средства, косметика с яблочной вызывает привыкание и перенасыщает кожу химическим агентом. В итоге, эффект становится уже не тот и могут проявиться побочные действия.

Так что, консультируемся с врачами. Последние, кстати, вводят яблочную даже внутривенно. Медики именуют привычные капельницы инфузией, а растворы для них инфузивными.

В один из них входят натрия хлорид, яблочная кислота , ацетат , хлорид . Общее название препарата — «Стерофундин». Применяют его при потерях внеклеточной жидкости, проще говоря, обезвоживании организма.

Получение яблочной кислоты

Будучи органической , яблочное соединение получают из природного сырья, то бишь, фруктов. Проблема в том, что концентрация героини статьи уменьшается по мере их зрелости.

Из переспевших плодов, выбрасываемых потребителями, яблочную извлекать невыгодно. Максимум вещества в , недозрелых фруктах, ягодах и ревени.

Собирать ради урожай, который по мере поспевания можно выгодно реализовать – предприятие сомнительное. Поэтому, практикуют синтетический способ получения яблочного соединения.

Структурная формула яблочной кислоты

Оно «рождается» путем гидратации малеиновой . Говоря иначе, к ней присоединяют воду. Процесс проходит при нагреве до 170-200-от градусов Цельсия. Альтернативой служит ферментативный путь.

Он предполагает воздействие иммобилизованных, то есть обездвиженных клеток. Их скопление похоже на гель. В нем присутствует фермент фумараза. Без него присутствие невозможно присутствие воды к исходной . В ферментативном методе это не малеиновая, а фумаровая. Вода присоединяется к одной из ее двойных связей.

Объем мирового производства яблочной составляет примерно 600 000 тонн в год. 400 000 из них приходятся на L-вариант вещества. Героиня статьи – составная уксуса.

Яблочная кислота нужна для кремов, пилингов и лосьонов. Без соединения не обходится фармакология. Впрочем, не будем повторяться. Разберем лучше пользу и вред яблочного вещества.

Польза и вред яблочной кислоты

Как любая , яблочная обладает разъедающим эффектом. Если отмершие клетки кожи, порой, нужно разъедать и смывать, то об эмали этого не скажешь. Замечали, что если съесть много зеленых яблок, начинает ломить зубы?

Кислоты разрушают их, особенно, если в ротовой полости окажутся еще и . В их присутствии начинаются процессы брожения. Так что, яблочная кислота, купить которую можно, к примеру, в виде мармеладных червячков, может представлять опасность.

Употребляя продукты с героиней статьи нужно учитывать параллельное употребление и других органических кислот, той же виноградной, или лимонной. Они усиливают разъедающее действие яблочного соединения. Как говориться, во всем хороша мера, даже в том, что считается полезным.

Формула яблочной кислоты

Польза яблочной выражается не только в благотворном влиянии на организм, но и в бытовом применении. Кристаллы героини статьи гигроскопичны, то есть легко впитывают влагу.

Следовательно, можно положить мешочек с кислотой рядом с недосушенным бельем, дабы оно не прело, или избавиться от излишней влажности в ванной комнате.

Роль яблок, а заодно и яблочной для человечества выражается в статистике. В соответствии с ней каждое 2-е плодовое на планете – яблоня, не важно садовая или дикорастущая.

Россияне испокон веков отмечают Яблочный спас. В 2017-ом он выпадает на 19-е августа. Праздник, посвященный райским плодам, есть и у англичан. Они отмечают день яблок 21-го октября. Сразу вспоминается английский штрудель.



Новое на сайте

>

Самое популярное