ઘર ઓટોરહિનોલેરીંગોલોજી આઇસોમર્સ અલગ નથી. કાર્બનિક સંયોજનોની રચનાનો સિદ્ધાંત: હોમોલોજી અને આઇસોમેરિઝમ

ઓટોરહિનોલેરીંગોલોજી

આઇસોમર્સ અલગ નથી. કાર્બનિક સંયોજનોની રચનાનો સિદ્ધાંત: હોમોલોજી અને આઇસોમેરિઝમ

બાળરોગની ફેકલ્ટીના વિદ્યાર્થીઓ માટે પ્રવચનો

વ્યાખ્યાન2

વિષય: કાર્બનિક સંયોજનોની અવકાશી રચના

લક્ષ્ય:કાર્બનિક સંયોજનોના માળખાકીય અને અવકાશી આઇસોમેરિઝમના પ્રકારો સાથે પરિચિતતા.

યોજના:

આઇસોમેરિઝમનું વર્ગીકરણ.

માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ.

અવકાશી આઇસોમેરિઝમ

ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ

કાર્બનિક અણુઓની રચનાને સમજવાના પ્રથમ પ્રયાસો 19મી સદીની શરૂઆતના છે. આઇસોમેરિઝમની ઘટના સૌપ્રથમ જે. બર્ઝેલિયસ દ્વારા શોધી કાઢવામાં આવી હતી, અને એ.એમ. બટલરોવે 1861માં કાર્બનિક સંયોજનોની રાસાયણિક રચનાનો સિદ્ધાંત પ્રસ્તાવિત કર્યો હતો, જે આઇસોમેરિઝમની ઘટનાને સમજાવે છે.

આઇસોમેરિઝમ એ સમાન ગુણાત્મક અને જથ્થાત્મક રચના સાથે સંયોજનોનું અસ્તિત્વ છે, પરંતુ અવકાશમાં અલગ માળખું અથવા સ્થાન છે, અને પદાર્થોને પોતાને આઇસોમર કહેવામાં આવે છે.

આઇસોમરનું વર્ગીકરણ

માળખાકીય

(અણુઓના જોડાણનો અલગ ક્રમ)

સ્ટીરિયોઈસોમરિઝમ

(અવકાશમાં અણુઓની વિવિધ ગોઠવણી)

બહુવિધ કનેક્શન જોગવાઈઓ

કાર્યાત્મક જૂથ જોગવાઈઓ

રૂપરેખાંકન

અનુરૂપ-

માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ.

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમર્સ એ આઇસોમર્સ છે જે સમાન ગુણાત્મક અને માત્રાત્મક રચના ધરાવે છે, પરંતુ રાસાયણિક બંધારણમાં અલગ છે.

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ કાર્બનિક સંયોજનોની વિવિધતા નક્કી કરે છે, ખાસ કરીને અલ્કેન્સ. પરમાણુઓમાં કાર્બન અણુઓની સંખ્યામાં વધારો સાથેઅલ્કેન્સ, માળખાકીય આઇસોમર્સની સંખ્યા ઝડપથી વધે છે. તેથી, હેક્સેન (C 6 H 14) માટે તે 5 છે, નોનેન માટે (C 9 H 20) - 35.

કાર્બન પરમાણુ સાંકળમાં સ્થાન પ્રમાણે બદલાય છે. સાંકળની શરૂઆતમાં કાર્બન અણુ એક કાર્બન અણુ સાથે બંધાયેલ છે અને તેને કહેવામાં આવે છે પ્રાથમિક.કાર્બન અણુ બે કાર્બન અણુઓ સાથે બંધાયેલું છે - ગૌણ, ત્રણ સાથે - તૃતીય, ચાર સાથે - ચતુર્થાંશ. સ્ટ્રેટ-ચેઈન એલ્કેન્સમાં માત્ર પ્રાથમિક અને ગૌણ કાર્બન અણુઓ હોય છે, જ્યારે બ્રાન્ચેડ-ચેઈન એલ્કેન્સમાં તૃતીય અને ચતુર્થાંશ બંને કાર્બન અણુઓ હોય છે.

માળખાકીય આઇસોમેરિઝમના પ્રકારો.

મેટામર્સ- સંયોજનોના સમાન વર્ગના સંયોજનો, પરંતુ વિવિધ રેડિકલ ધરાવતા:

H 3 C – O – C 3 H 7 – મેથાઈલપ્રોપીલ ઈથર,

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – ડાયથાઈલ ઈથર

ઇન્ટરક્લાસ આઇસોમેરિઝમ.પરમાણુઓની સમાન ગુણાત્મક અને માત્રાત્મક રચના હોવા છતાં, પદાર્થોની રચના અલગ છે.

ઉદાહરણ તરીકે: એલ્ડીહાઇડ્સ કીટોન્સ માટે આઇસોમેરિક છે:

આલ્કાઇન્સ - આલ્કેડિનેસ

H 2 C = CH – CH = CH 2 બ્યુટાડીન -1.3 HC = C - CH 2 – CH 3 – બ્યુટાઇન -1

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલની વિવિધતા પણ નક્કી કરે છે. રેડિકલનું આઇસોમેરિઝમ પ્રોપેનથી શરૂ થાય છે, જેના માટે બે રેડિકલ શક્ય છે. જો પ્રાથમિક કાર્બન અણુમાંથી હાઇડ્રોજન અણુને બાદ કરવામાં આવે, તો રેડિકલ પ્રોપાઇલ (એન-પ્રોપીલ) પ્રાપ્ત થાય છે. જો ગૌણ કાર્બન અણુમાંથી હાઇડ્રોજન અણુ બાદબાકી કરવામાં આવે તો, રેડિકલ આઇસોપ્રોપીલ પ્રાપ્ત થાય છે.

આઇસોપ્રોપીલ

સીએચ 2 – સીએચ 2 – સીએચ 3 - કાપો

અવકાશી આઇસોમેરિઝમ (સ્ટીરિયોઇસોમરિઝમ)

આ એવા આઇસોમર્સનું અસ્તિત્વ છે જે અણુઓના જોડાણની સમાન રચના અને ક્રમ ધરાવે છે, પરંતુ એકબીજાની તુલનામાં અવકાશમાં અણુઓ અથવા અણુઓના જૂથોની ગોઠવણીની પ્રકૃતિમાં અલગ છે.

આ પ્રકારના આઇસોમેરિઝમનું વર્ણન એલ. પાશ્ચર (1848), જે. વેનટ હોફ, લે બેલ (1874) દ્વારા કરવામાં આવ્યું હતું.

વાસ્તવિક પરિસ્થિતિઓમાં, પરમાણુ પોતે અને તેના વ્યક્તિગત ભાગો (અણુઓ, અણુઓના જૂથો) સ્પંદન-રોટેશનલ ગતિની સ્થિતિમાં હોય છે, અને આ ચળવળ પરમાણુમાં અણુઓની સંબંધિત ગોઠવણીમાં મોટા પ્રમાણમાં ફેરફાર કરે છે. આ સમયે, રાસાયણિક બોન્ડ ખેંચાય છે અને બોન્ડ એંગલ બદલાય છે, અને આમ પરમાણુઓની વિવિધ રૂપરેખાંકનો અને રચનાઓ ઊભી થાય છે.

તેથી, અવકાશી આઇસોમર્સ બે પ્રકારોમાં વહેંચાયેલા છે: રચનાત્મક અને રૂપરેખાંકન.

રૂપરેખાંકનો એ એવો ક્રમ છે કે જેમાં એકલ બોન્ડની ફરતે પરિભ્રમણના પરિણામે થતા તફાવતોને ધ્યાનમાં લીધા વિના અવકાશમાં અણુઓ ગોઠવાય છે.આ આઇસોમર્સ વિવિધ કન્ફોર્મેશનમાં અસ્તિત્વ ધરાવે છે.

કન્ફોર્મેશન એ એક જ પરમાણુના ખૂબ જ અસ્થિર ગતિશીલ સ્વરૂપો છે જે એક બોન્ડની આસપાસ અણુઓ અથવા અણુઓના જૂથોના પરિભ્રમણના પરિણામે ઉદ્ભવે છે, જેના પરિણામે અણુઓ વિવિધ અવકાશી સ્થાનો પર કબજો કરે છે. પરમાણુની દરેક રચના ચોક્કસ રૂપરેખાંકન દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે.

બી-બોન્ડ તેની આસપાસ પરિભ્રમણ કરવાની મંજૂરી આપે છે, તેથી એક પરમાણુમાં ઘણી રચનાઓ હોઈ શકે છે. ઘણી રચનાઓમાંથી, ફક્ત છને ધ્યાનમાં લેવામાં આવે છે, કારણ કે પરિભ્રમણનો લઘુત્તમ કોણ 60° જેવો ખૂણો ગણાય છે, જેને કહેવાય છે ટોર્સિયન કોણ.

ત્યાં છે: ગ્રહણ અને અવરોધિત રચનાઓ.

એક્લિપ્સ્ડ કન્ફોર્મેશન જ્યારે સમાન અવેજીઓ એકબીજાથી ન્યૂનતમ અંતરે સ્થિત હોય અને તેમની વચ્ચે પરસ્પર પ્રતિકૂળ દળો ઉદ્ભવે ત્યારે થાય છે, અને આ રચના જાળવવા માટે પરમાણુ પાસે ઊર્જાનો મોટો પુરવઠો હોવો જોઈએ. આ રચના ઊર્જાસભર પ્રતિકૂળ છે.

અવરોધિત રચના - જ્યારે સમાન અવેજીઓ એકબીજાથી શક્ય તેટલા દૂર હોય અને પરમાણુમાં ન્યૂનતમ ઊર્જા અનામત હોય ત્યારે થાય છે. આ રચના ઊર્જાસભર રીતે અનુકૂળ છે.

પી પ્રથમ સંયોજન કે જેના માટે રચનાત્મક આઇસોમર્સનું અસ્તિત્વ જાણીતું છે તે ઇથેન છે. અવકાશમાં તેની રચના પરિપ્રેક્ષ્ય સૂત્ર અથવા ન્યુમેનના સૂત્ર દ્વારા દર્શાવવામાં આવી છે:

સાથે 2 એન 6

અસ્પષ્ટ નિષેધ

કન્ફોર્મેશન કન્ફોર્મેશન

ન્યુમેનના પ્રક્ષેપણ સૂત્રો.

આપણી નજીકના કાર્બન અણુને વર્તુળની મધ્યમાં એક બિંદુ દ્વારા નિયુક્ત કરવામાં આવે છે, વર્તુળ દૂરના કાર્બન અણુનું પ્રતિનિધિત્વ કરે છે. દરેક પરમાણુના ત્રણ બોન્ડને વર્તુળના કેન્દ્રમાંથી અલગ થતી રેખાઓ તરીકે દર્શાવવામાં આવ્યા છે - નજીકના કાર્બન અણુ માટે અને નાના - દૂરના કાર્બન અણુ માટે.

લાંબી કાર્બન સાંકળોમાં, ઘણા C-C બોન્ડની આસપાસ પરિભ્રમણ શક્ય છે. તેથી, સમગ્ર સાંકળ વિવિધ ભૌમિતિક આકાર લઈ શકે છે. એક્સ-રે વિવર્તન ડેટા અનુસાર, સંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બનની લાંબી સાંકળો ઝિગઝેગ અને પંજા-આકારની રચના ધરાવે છે. ઉદાહરણ તરીકે: ઝિગઝેગ કન્ફર્મેશનમાં પામમેટિક (C 15 H 31 COOH) અને સ્ટીઅરિક (C 17 H 35 COOH) એસિડ્સ કોષ પટલના લિપિડનો ભાગ છે, અને દ્રાવણમાં મોનોસેકરાઇડ પરમાણુઓ પંજા-આકારની રચના લે છે.

ચક્રીય સંયોજનોની રચના

ચક્રીય જોડાણો બંધ ચક્રની હાજરી સાથે સંકળાયેલ કોણીય તાણ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે.

જો આપણે ચક્રને સપાટ માનીએ, તો તેમાંના ઘણા માટે બોન્ડ એંગલ સામાન્યથી નોંધપાત્ર રીતે વિચલિત થશે. સામાન્ય મૂલ્યમાંથી રિંગમાં કાર્બન અણુઓ વચ્ચેના બોન્ડ એન્ગલના વિચલનને કારણે થતા તણાવને કહેવામાં આવે છે. ખૂણોઅથવા બેયર્સ

ઉદાહરણ તરીકે, સાયક્લોહેક્સેનમાં કાર્બન પરમાણુ sp 3 હાઇબ્રિડ સ્થિતિમાં હોય છે અને તે મુજબ, બોન્ડ એન્ગલ 109 o 28 / ની બરાબર હોવો જોઈએ. જો કાર્બન પરમાણુ એક જ સમતલમાં મૂકે છે, તો પછી પ્લેનર રિંગમાં આંતરિક બંધનો કોણ 120° ની બરાબર હશે, અને બધા હાઇડ્રોજન પરમાણુ એક ગ્રહણ સ્વરૂપમાં હશે. પરંતુ મજબૂત કોણીય અને ટોર્સનલ તણાવની હાજરીને કારણે સાયક્લોહેક્સેન સપાટ હોઈ શકતું નથી. તે ϭ-બોન્ડની આસપાસ આંશિક પરિભ્રમણને કારણે ઓછા તણાવયુક્ત નોન-પ્લેનર કન્ફોર્મેશન્સ વિકસાવે છે, જેમાંથી કન્ફોર્મેશન વધુ સ્થિર હોય છે. ખુરશીઓ અને સ્નાન

ખુરશીની રચના એ સૌથી વધુ ઉર્જાથી અનુકૂળ છે, કારણ કે તેમાં હાઇડ્રોજન અને કાર્બન પરમાણુઓની અવગણિત સ્થિતિ નથી. તમામ C અણુઓના H અણુઓની ગોઠવણી એથેનના અવરોધિત સ્વરૂપમાં સમાન છે. આ રચનામાં, બધા હાઇડ્રોજન પરમાણુ ખુલ્લા છે અને પ્રતિક્રિયાઓ માટે ઉપલબ્ધ છે.

સ્નાન રચના ઓછી ઉર્જાથી અનુકૂળ છે, કારણ કે પાયા પર પડેલા C અણુઓની 2 જોડી (C-2 અને C-3), (C-5 અને C-6) ગ્રહણવાળી રચનામાં H પરમાણુ ધરાવે છે, તેથી આ રચના મોટા પ્રમાણમાં છે. ઊર્જા અનામત અને અસ્થિર.

C 6 H 12 સાયક્લોહેક્સેન

"ખુરશી"નો આકાર "બાથટબ" કરતા વધુ ઉર્જાથી ફાયદાકારક છે.

ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ.

19મી સદીના અંતમાં, એવું જાણવા મળ્યું કે ઘણા કાર્બનિક સંયોજનો ધ્રુવીકૃત બીમના પ્લેનને ડાબે અને જમણે ફેરવવામાં સક્ષમ છે. એટલે કે, પરમાણુ પર પ્રકાશ બીમની ઘટના તેના ઇલેક્ટ્રોન શેલ્સ સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા કરે છે, અને ઇલેક્ટ્રોનનું ધ્રુવીકરણ થાય છે, જે ઇલેક્ટ્રિક ક્ષેત્રમાં ઓસિલેશનની દિશામાં ફેરફાર તરફ દોરી જાય છે. જો પદાર્થ ઘડિયાળના કાંટાની દિશામાં વાઇબ્રેશનના પ્લેનને ફેરવે છે, તો તેને કહેવામાં આવે છે ડેક્સ્ટ્રોરોટેટરી(+) જો ઘડિયાળની વિરુદ્ધ દિશામાં - ડાબા હાથે(-). આ પદાર્થોને ઓપ્ટિકલ આઇસોમર્સ કહેવાતા. ઓપ્ટિકલી સક્રિય આઇસોમર્સ અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુ (ચિરલ) ધરાવે છે - આ એક અણુ છે જેમાં ચાર અલગ-અલગ અવેજીઓ હોય છે. બીજી મહત્વની સ્થિતિ એ તમામ પ્રકારની સમપ્રમાણતા (અક્ષ, પ્લેન) ની ગેરહાજરી છે. આમાં ઘણા હાઇડ્રોક્સી અને એમિનો એસિડનો સમાવેશ થાય છે

અભ્યાસોએ દર્શાવ્યું છે કે આવા સંયોજનો sp 3 વર્ણસંકરીકરણમાં કાર્બન અણુઓ પર અવેજીકરણના ક્રમમાં અલગ પડે છે.

પી સૌથી સરળ સંયોજન લેક્ટિક એસિડ છે (2-હાઇડ્રોક્સિપ્રોપેનોઇક એસિડ)

સ્ટીરિયોઈસોમર્સ જેમના પરમાણુઓ એકબીજા સાથે એક પદાર્થ અને અસંગત અરીસાની છબી તરીકે અથવા ડાબા અને જમણા હાથ તરીકે સંબંધિત હોય છે તેને કહેવામાં આવે છે. ઉત્તેજક(ઓપ્ટિકલ આઇસોમર્સ, મિરર આઇસોમર્સ, એન્ટિપોડ્સ, અને ઘટના કહેવામાં આવે છે ઉત્તેજકતાએન્ન્ટિઓમર્સના તમામ રાસાયણિક અને ભૌતિક ગુણધર્મો સમાન છે, બે સિવાય: ધ્રુવીકૃત પ્રકાશના પ્લેનનું પરિભ્રમણ (પોલરીમીટર ઉપકરણમાં) અને જૈવિક પ્રવૃત્તિ.

અણુઓનું સંપૂર્ણ રૂપરેખાંકન જટિલ ભૌતિક રાસાયણિક પદ્ધતિઓ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.

ઓપ્ટિકલી સક્રિય સંયોજનોનું સંબંધિત રૂપરેખાંકન ગ્લિસેરાલ્ડીહાઇડ સ્ટાન્ડર્ડ સાથે સરખામણી દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. ડેક્સ્ટ્રોરોટેટરી અથવા લેવોરોટેટરી ગ્લિસેરાલ્ડીહાઇડ (એમ. રોઝાનોવ, 1906) ની ગોઠવણી ધરાવતા ઓપ્ટીકલી સક્રિય પદાર્થોને ડી- અને એલ-શ્રેણીના પદાર્થો કહેવામાં આવે છે. એક સંયોજનના ડેક્સ્ટ્રો- અને લેવોરોટરી આઇસોમર્સના સમાન મિશ્રણને રેસમેટ કહેવામાં આવે છે અને તે ઓપ્ટીકલી નિષ્ક્રિય છે.

સંશોધન દર્શાવે છે કે પ્રકાશના પરિભ્રમણની નિશાની ડી- અને એલ-શ્રેણીના પદાર્થ સાથે સંકળાયેલી હોઈ શકતી નથી; તે ફક્ત સાધનોમાં પ્રાયોગિક રીતે નક્કી કરવામાં આવે છે - પોલરીમીટર. ઉદાહરણ તરીકે, L-લેક્ટિક એસિડમાં +3.8 o, D-લેક્ટિક એસિડ - 3.8 o નો પરિભ્રમણ કોણ છે.

ફિશરના સૂત્રોનો ઉપયોગ કરીને Enantiomers દર્શાવવામાં આવ્યા છે.

કાર્બન સાંકળ ઊભી રેખા દ્વારા રજૂ થાય છે.

વરિષ્ઠ કાર્યકારી જૂથને ટોચ પર, જુનિયર કાર્યાત્મક જૂથને તળિયે મૂકવામાં આવે છે.

અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુને આડી રેખા દ્વારા દર્શાવવામાં આવે છે, જેના છેડે અવેજીઓ હોય છે.

આઇસોમર્સની સંખ્યા સૂત્ર 2 n દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે, n એ અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુઓની સંખ્યા છે.

એલ-પંક્તિ ડી-પંક્તિ

એન્ન્ટિઓમર્સ વચ્ચે સપ્રમાણતાવાળા અણુઓ હોઈ શકે છે જેમાં ઓપ્ટિકલ પ્રવૃત્તિ હોતી નથી અને તેને કહેવામાં આવે છે. મેસોઇસોમર્સ

ઉદાહરણ તરીકે: વાઇન હાઉસ

D – (+) – પંક્તિ L – (–) – પંક્તિ

મેઝોવિન્નાયા કે-ટા

રેસમેટ - દ્રાક્ષનો રસ

ઓપ્ટિકલ આઇસોમર્સ કે જે મિરર આઇસોમર્સ નથી, ઘણાના રૂપરેખામાં ભિન્ન છે, પરંતુ બધા અસમપ્રમાણ C અણુઓ નથી, જે વિવિધ ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો ધરાવે છે, તેને - કહેવાય છે. di-એ- સ્ટીરિયોઈસોમર્સ.

-ડાયસ્ટેરિયોમર્સ (ભૌમિતિક આઇસોમર્સ) એ સ્ટીરિયોમર્સ છે જે પરમાણુમાં  બોન્ડ ધરાવે છે. તેઓ અલ્કેન્સ, અસંતૃપ્ત ઉચ્ચ કાર્બન સંયોજનો, અસંતૃપ્ત ડાયકાર્બોનિક સંયોજનોમાં જોવા મળે છે. દાખ્લા તરીકે:

સીઆઈએસ-બ્યુટેન-2 ટ્રાન્સ-બ્યુટેન-2

કાર્બનિક પદાર્થોની જૈવિક પ્રવૃત્તિ તેમની રચના સાથે સંબંધિત છે. દાખ્લા તરીકે:

સીઆઈએસ-બ્યુટેનેડીક એસિડ, ટ્રાન્સ-બ્યુટેનેડીક એસિડ,

મેલીક એસિડ - ફ્યુમેરિક એસિડ - બિન-ઝેરી,

શરીરમાં ખૂબ જ ઝેરી જોવા મળે છે

બધા કુદરતી અસંતૃપ્ત ઉચ્ચ કાર્બન સંયોજનો cis-isomers છે.

બીજું ઉદાહરણ ટારટેરિક અને દ્રાક્ષ એસિડનું હતું, જેનો અભ્યાસ કર્યા પછી જે. બર્ઝેલિયસે આ શબ્દ રજૂ કર્યો. આઇસોમેરિયાઅને સૂચવ્યું કે તફાવતો "જટિલ અણુમાં સરળ અણુઓના વિવિધ વિતરણ" (એટલે કે, પરમાણુ) માંથી ઉદ્ભવે છે. આઇસોમેરિઝમને 19મી સદીના બીજા ભાગમાં જ સાચી સમજૂતી મળી. એ.એમ. બટલરોવ (સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ) ના રાસાયણિક બંધારણના સિદ્ધાંત અને જે.જી. વેનટ હોફ (અવકાશી આઇસોમેરિઝમ) ના સ્ટીરિયોકેમિકલ સિદ્ધાંત પર આધારિત છે.

માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ એ રાસાયણિક બંધારણમાં તફાવતનું પરિણામ છે. આ પ્રકારમાં શામેલ છે:

હાઇડ્રોકાર્બન સાંકળનું આઇસોમેરિઝમ (કાર્બન હાડપિંજર)

કાર્બન હાડપિંજરનું આઇસોમેરિઝમ, કાર્બન અણુઓના બંધનનાં વિવિધ ક્રમને કારણે. સૌથી સરળ ઉદાહરણ બ્યુટેન CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 અને આઇસોબ્યુટેન (CH 3) 3 CH છે. ડૉ. ઉદાહરણો: એન્થ્રેસીન અને ફેનન્થ્રેન (સૂત્ર I અને II, અનુક્રમે), સાયક્લોબ્યુટેન અને મેથાઈલસાયક્લોપ્રોપેન (III અને IV).

વેલેન્સ આઇસોમેરિઝમ

વેલેન્સ આઇસોમેરિઝમ (એક વિશિષ્ટ પ્રકારનું માળખાકીય આઇસોમરિઝમ), જેમાં આઇસોમર્સ માત્ર બોન્ડના પુનઃવિતરણ દ્વારા એકબીજામાં રૂપાંતરિત થઈ શકે છે. ઉદાહરણ તરીકે, બેન્ઝીન (V) ના વેલેન્સ આઇસોમર્સ છે સાયકલોહેક્સા-2,5-ડાયને (VI, “દેવાર બેન્ઝીન”), પ્રિઝમેન (VII, “લેડેનબર્ગ બેન્ઝીન”), અને બેન્ઝવેલીન (VIII).

કાર્યાત્મક જૂથ આઇસોમેરિઝમ

તે કાર્યાત્મક જૂથની પ્રકૃતિમાં અલગ છે. ઉદાહરણ: ઇથેનોલ (CH 3 -CH 2 -OH) અને ડાયમેથાઈલ ઈથર (CH 3 -O-CH 3)

પોઝિશન આઇસોમેરિઝમ

સમાન કાર્બન હાડપિંજર પર સમાન કાર્યાત્મક જૂથો અથવા ડબલ બોન્ડની સ્થિતિમાં તફાવત દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ માળખાકીય આઇસોમેરિઝમનો એક પ્રકાર. ઉદાહરણ: 2-ક્લોરોબુટાનોઇક એસિડ અને 4-ક્લોરોબુટાનોઇક એસિડ.

અવકાશી આઇસોમેરિઝમ (સ્ટીરિયોઇસોમરિઝમ)

એનન્ટિઓમેરિઝમ (ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ)

અવકાશી આઇસોમેરિઝમ (સ્ટીરિયોઇસોમેરિઝમ) સમાન રાસાયણિક માળખું ધરાવતા પરમાણુઓના અવકાશી રૂપરેખાંકનમાં તફાવતોના પરિણામે થાય છે. આ પ્રકારના આઇસોમર્સને વિભાજિત કરવામાં આવે છે ઉત્તેજકતા(ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ) અને ડાયસ્ટરિયોમેરિઝમ.

Enantiomers (ઓપ્ટિકલ આઇસોમર્સ, મિરર આઇસોમર્સ) એ પદાર્થોના ઓપ્ટિકલ એન્ટિપોડ્સની જોડી છે જે અન્ય તમામ ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મોની ઓળખ સાથે (અન્ય ઓપ્ટિકલ સક્રિય પદાર્થો અને ભૌતિક પદાર્થો સાથેની પ્રતિક્રિયાઓ સિવાય) ની ઓળખ સાથે પ્રકાશના ધ્રુવીકરણના સમતલના વિરોધી ચિહ્ન અને સમાન પરિભ્રમણ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. ચિરલ વાતાવરણમાં ગુણધર્મો). ઓપ્ટિકલ એન્ટિપોડ્સના દેખાવ માટેનું એક આવશ્યક અને પર્યાપ્ત કારણ એ છે કે સપ્રમાણતા C ના નીચેના બિંદુ જૂથોમાંથી એકને પરમાણુની સોંપણી n, ડી n, T, O, I (ચિરાલિટી). મોટેભાગે આપણે અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુ વિશે વાત કરીએ છીએ, એટલે કે, ચાર અલગ-અલગ અવેજીઓ સાથે જોડાયેલ અણુ, ઉદાહરણ તરીકે:

અન્ય અણુઓ પણ અસમપ્રમાણ હોઈ શકે છે, ઉદાહરણ તરીકે, સિલિકોન, નાઈટ્રોજન, ફોસ્ફરસ અને સલ્ફરના અણુઓ. અસમપ્રમાણ અણુની હાજરી એ એન્ટીઓમેરિઝમનું એકમાત્ર કારણ નથી. આમ, એડમન્ટેન (IX), ફેરોસીન (X), 1,3-ડિફેનીલેલિન (XI), અને 6,6"-ડિનિટ્રો-2,2"-ડિફેનિક એસિડ (XII) ના ડેરિવેટિવ્સમાં ઓપ્ટિકલ એન્ટિપોડ્સ હોય છે. બાદમાંના સંયોજનની ઓપ્ટિકલ પ્રવૃત્તિનું કારણ એટ્રોપોઇસોમેરિઝમ છે, એટલે કે, એક સરળ બંધની આસપાસ પરિભ્રમણની ગેરહાજરીને કારણે અવકાશી આઇસોમેરિઝમ. એનન્ટિઓમેરિઝમ પ્રોટીન, ન્યુક્લીક એસિડ અને હેક્સાજેલીસીન (XIII) ના હેલિકલ કન્ફોર્મેશનમાં પણ દેખાય છે.

(R)-, (S)- ઓપ્ટિકલ આઇસોમરનું નામકરણ (નામ આપવાનો નિયમ)

અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુ C abcd સાથે જોડાયેલા ચાર જૂથોને ક્રમને અનુરૂપ, અલગ અગ્રતા સોંપવામાં આવી છે: a>b>c>d. સૌથી સરળ કિસ્સામાં, અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુ સાથે જોડાયેલા અણુના સીરીયલ નંબર દ્વારા અગ્રતા સ્થાપિત થાય છે: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6). ), H(1) .

ઉદાહરણ તરીકે, બ્રોમોક્લોરોસેટિક એસિડમાં:

અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુ પર અવેજીની વરિષ્ઠતા નીચે મુજબ છે: Br(a), Cl(b), C જૂથ COOH (c), H(d).

બ્યુટેનોલ-2 માં, ઓક્સિજન એ વરિષ્ઠ અવેજ છે (a), હાઇડ્રોજન એ જુનિયર અવેજ છે (d):

CH 3 અને CH 2 CH 3 ના અવેજીના મુદ્દાને ઉકેલવા માટે તે જરૂરી છે. આ કિસ્સામાં, વરિષ્ઠતા અણુ નંબર અથવા જૂથના અન્ય અણુઓની સંખ્યા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. પ્રાથમિકતા એથિલ જૂથ સાથે રહે છે, કારણ કે તેમાં પ્રથમ C અણુ બીજા C(6) અણુ અને અન્ય H(1) અણુ સાથે જોડાયેલ છે, જ્યારે મિથાઈલ જૂથમાં કાર્બન શ્રેણી નંબર 1 સાથે ત્રણ H અણુઓ સાથે જોડાયેલ છે. વધુ જટિલ કેસોમાં જ્યાં સુધી તેઓ વિવિધ સીરીયલ નંબરો સાથે અણુઓ સુધી ન પહોંચે ત્યાં સુધી તેઓ તમામ અણુઓની તુલના કરવાનું ચાલુ રાખે છે. જો ત્યાં ડબલ અથવા ટ્રિપલ બોન્ડ હોય, તો તેમના પર સ્થિત પરમાણુ અનુક્રમે બે અને ત્રણ અણુ તરીકે ગણવામાં આવે છે. આમ, -COH જૂથને C (O, O, H) તરીકે ગણવામાં આવે છે, અને -COOH જૂથને C (O, O, OH) તરીકે ગણવામાં આવે છે; કાર્બોક્સિલ જૂથ એલ્ડીહાઇડ જૂથ કરતાં જૂનું છે કારણ કે તેમાં અણુ નંબર 8 સાથે ત્રણ અણુઓ છે.

ડી-ગ્લિસેરાલ્ડીહાઇડમાં, સૌથી મોટું જૂથ OH(a), ત્યારબાદ CHO(b), CH 2 OH(c) અને H(d):

આગળનું પગલું એ નક્કી કરવાનું છે કે જૂથની ગોઠવણી જમણા હાથની છે, R (lat. rectus), અથવા ડાબા હાથની, S (lat. અશુભ). અનુરૂપ મોડેલ પર આગળ વધવું, તે લક્ષી છે જેથી પરિપ્રેક્ષ્ય સૂત્રમાં ગૌણ જૂથ (ડી) તળિયે હોય, અને પછી ટેટ્રાહેડ્રોન અને જૂથ (ડી) ના છાંયેલા ચહેરામાંથી પસાર થતી અક્ષ સાથે ઉપરથી જોવામાં આવે. ડી-ગ્લિસેરાલ્ડીહાઇડ જૂથમાં

જમણા પરિભ્રમણની દિશામાં સ્થિત છે, અને તેથી તેની પાસે આર-રૂપરેખાંકન છે:

(R)-ગ્લિસેરાલ્ડીહાઇડ

D,L નામકરણથી વિપરીત, (R)- અને (S)-આઇસોમર્સના હોદ્દા કૌંસમાં બંધાયેલા છે.

ડાયસ્ટેરિયોમેરિઝમ

σ-ડાયાસ્ટરિયોમેરિઝમ

અવકાશી આઇસોમર્સનું કોઈપણ સંયોજન જે ઓપ્ટિકલ એન્ટિપોડ્સની જોડી બનાવતું નથી તેને ડાયસ્ટેરીઓમેરિક ગણવામાં આવે છે. ત્યાં σ અને π ડાયસ્ટેરિયોમર્સ છે. σ-ડાયસ્ટેરીયોમર્સ તેમાં રહેલા કેટલાક ચિરલ તત્વોની ગોઠવણીમાં એકબીજાથી અલગ પડે છે. આમ, ડાયસ્ટેરીયોમર્સ છે (+)-ટાર્ટરિક એસિડ અને મેસો-ટાર્ટરિક એસિડ, ડી-ગ્લુકોઝ અને ડી-મેનનોઝ, ઉદાહરણ તરીકે:

કેટલાક પ્રકારના ડાયસ્ટેરિયોમેરિઝમ માટે, ખાસ હોદ્દો રજૂ કરવામાં આવ્યા છે, ઉદાહરણ તરીકે, થ્રીઓ- અને એરિથ્રો-આઇસોમર્સ - આ બે અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુઓ અને જગ્યાઓ સાથેનું ડાયસ્ટેરિયોમેરિઝમ છે, આ અણુઓ પર અવેજીની ગોઠવણી, અનુરૂપ થ્રીઓઝ (સંબંધિત અવેજીઓ) ની યાદ અપાવે છે. ફિશર પ્રોજેક્શન ફોર્મ્યુલામાં વિરુદ્ધ બાજુઓ પર હોય છે) અને એરિથ્રોસ (અવેજી - એક બાજુ):

એરિથ્રો-આઇસોમર્સ, જેમના અસમપ્રમાણ અણુઓ સમાન અવેજીઓ સાથે જોડાયેલા હોય છે, તેમને મેસો-સ્વરૂપ કહેવામાં આવે છે. તેઓ, અન્ય σ-ડાયાસ્ટરિયોમર્સથી વિપરીત, વિરોધી રૂપરેખાંકનોના બે સમાન અસમપ્રમાણ કેન્દ્રોમાંથી પ્રકાશના ધ્રુવીકરણના પ્લેનના પરિભ્રમણમાં યોગદાનના ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર વળતરને કારણે ઓપ્ટિકલી નિષ્ક્રિય છે. ઘણા અસમપ્રમાણ અણુઓમાંથી એકના રૂપરેખાંકનમાં ભિન્ન હોય તેવા ડાયસ્ટેરિયોમર્સની જોડીને એપિમર કહેવામાં આવે છે, ઉદાહરણ તરીકે:

"એનોમર્સ" શબ્દ ડાયસ્ટેરીઓમેરિક મોનોસેકરાઇડ્સની જોડીનો સંદર્ભ આપે છે જે ચક્રીય સ્વરૂપમાં ગ્લાયકોસિડિક અણુના રૂપરેખામાં ભિન્ન હોય છે, ઉદાહરણ તરીકે α-D- અને β-D-ગ્લુકોઝ એનોમેરિક્સ.

π-ડાયસ્ટેરિયોમેરિઝમ (ભૌમિતિક આઇસોમેરિઝમ)

π-ડાયસ્ટેરીયોમર્સ, જેને ભૌમિતિક આઇસોમર્સ પણ કહેવાય છે, ડબલ બોન્ડ (મોટાભાગે C=C અને C=N) અથવા રિંગની તુલનામાં અવકાશી તત્વોની વિવિધ અવકાશી ગોઠવણી દ્વારા એકબીજાથી અલગ પડે છે. આમાં, ઉદાહરણ તરીકે, મેલીક અને ફ્યુમેરિક એસિડ્સ (સૂત્રો XIV અને XV, અનુક્રમે), (E)- અને (Z)-બેન્ઝાલ્ડોક્સાઈમ્સ (XVI અને XVII), cis- અને trans-1,2-ડાઇમેથાઈલસાયક્લોપેન્ટેન્સ (XVIII અને XIX) નો સમાવેશ થાય છે. .

અનુરૂપ. ટૉટોમર્સ

આ ઘટના તેના નિરીક્ષણની તાપમાનની સ્થિતિ સાથે અસ્પષ્ટ રીતે જોડાયેલી છે. ઉદાહરણ તરીકે, ઓરડાના તાપમાને ક્લોરોસાયક્લોહેક્સેન બે કન્ફર્મર્સના સંતુલન મિશ્રણના સ્વરૂપમાં અસ્તિત્વમાં છે - ક્લોરિન અણુના વિષુવવૃત્તીય અને અક્ષીય અભિગમ સાથે:

જો કે, માઈનસ 150 °C પર, વ્યક્તિગત એ-ફોર્મને અલગ કરી શકાય છે, જે આ પરિસ્થિતિઓમાં સ્થિર આઇસોમર તરીકે વર્તે છે.

બીજી બાજુ, સામાન્ય સ્થિતિમાં આઇસોમર હોય તેવા સંયોજનો જ્યારે તાપમાન વધે ત્યારે સંતુલનમાં ટૉટોમર બની શકે છે. ઉદાહરણ તરીકે, 1-બ્રોમોપ્રોપેન અને 2-બ્રોમોપ્રોપેન માળખાકીય આઇસોમર્સ છે, પરંતુ જ્યારે તાપમાન 250 °C સુધી વધે છે, ત્યારે તેમની વચ્ચે ટૉટોમર્સની સંતુલન લાક્ષણિકતા સ્થાપિત થાય છે.

ઓરડાના તાપમાને નીચેના તાપમાને એકબીજામાં પરિવર્તિત થતા આઇસોમર્સ બિન-કઠોર અણુઓ તરીકે ગણી શકાય.

અનુરૂપોના અસ્તિત્વને કેટલીકવાર "રોટેશનલ આઇસોમેરિઝમ" તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. ડાયેન્સમાં, s-cis- અને s-ટ્રાન્સ આઇસોમર્સ અલગ પડે છે, જે અનિવાર્યપણે એક સરળ (s-સિંગલ) બોન્ડની આસપાસ પરિભ્રમણના પરિણામે અનુરૂપ છે:

આઇસોમેરિઝમ પણ સંકલન સંયોજનોની લાક્ષણિકતા છે. આમ, લિગાન્ડ્સ (આયનીકરણ આઇસોમેરિઝમ) ના સંકલનની પદ્ધતિમાં ભિન્ન સંયોજનો આઇસોમેરિક છે, ઉદાહરણ તરીકે, નીચેના આઇસોમેરિક છે:

SO 4 - અને + Br -

અહીં, સારમાં, કાર્બનિક સંયોજનોના માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ સાથે સામ્યતા છે.

રાસાયણિક પરિવર્તન જેના પરિણામે માળખાકીય આઇસોમર્સ એકબીજામાં રૂપાંતરિત થાય છે તેને આઇસોમરાઇઝેશન કહેવામાં આવે છે. આવી પ્રક્રિયાઓ ઉદ્યોગમાં મહત્વપૂર્ણ છે. ઉદાહરણ તરીકે, મોટર ઇંધણની ઓક્ટેન સંખ્યા વધારવા માટે સામાન્ય આલ્કેનને આઇસોઆલ્કેન્સમાં આઇસોમરાઇઝેશન હાથ ધરવામાં આવે છે; પેન્ટેન આઇસોપ્રીનને અનુગામી ડીહાઇડ્રોજનેશન માટે આઇસોપેન્ટેનમાં આઇસોમેરાઇઝ કરે છે. આઇસોમરાઇઝેશનમાં ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર પુન: ગોઠવણીનો પણ સમાવેશ થાય છે, જેમાંથી ખૂબ મહત્વ છે, ઉદાહરણ તરીકે, સાયક્લોહેક્સનોન ઓક્સાઇમનું કેપ્રોલેક્ટમમાં રૂપાંતર, કેપ્રોનના ઉત્પાદન માટેનો કાચો માલ.

એન્એન્ટિઓમર્સના આંતર-રૂપાંતરણની પ્રક્રિયાને રેસીમાઇઝેશન કહેવામાં આવે છે: તે (-)- અને (+) સ્વરૂપોના સમાન મિશ્રણની રચનાના પરિણામે ઓપ્ટિકલ પ્રવૃત્તિના અદ્રશ્ય થવા તરફ દોરી જાય છે, એટલે કે, રેસમેટ. ડાયસ્ટેરિયોમર્સનું આંતરરૂપાંતરણ મિશ્રણની રચના તરફ દોરી જાય છે જેમાં થર્મોડાયનેમિકલી વધુ સ્થિર સ્વરૂપ પ્રબળ હોય છે. π-ડાયાસ્ટરિયોમર્સના કિસ્સામાં, તે સામાન્ય રીતે ટ્રાન્સ સ્વરૂપ છે. રચનાત્મક આઇસોમર્સના આંતરરૂપાંતરને રચનાત્મક સંતુલન કહેવામાં આવે છે.

પાઠ દરમિયાન, તમે આઇસોમરિઝમના પ્રકારોનો સામાન્ય ખ્યાલ મેળવશો અને આઇસોમર શું છે તે શીખી શકશો. કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં આઇસોમેરિઝમના પ્રકારો વિશે જાણો: માળખાકીય અને અવકાશી (સ્ટીરિયોઇસોમરિઝમ). પદાર્થોના માળખાકીય સૂત્રોનો ઉપયોગ કરીને, સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમરિઝમ (હાડપિંજર અને સ્થાનીય આઇસોમરિઝમ) ના પેટા પ્રકારો પર વિચાર કરો, અવકાશી આઇસોમરિઝમના પ્રકારો વિશે જાણો: ભૌમિતિક અને ઓપ્ટિકલ.

વિષય: કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રનો પરિચય

પાઠ: આઇસોમેરિઝમ. આઇસોમેરિઝમના પ્રકાર. સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ, ભૌમિતિક, ઓપ્ટિકલ

અમે અગાઉ તપાસેલા કાર્બનિક પદાર્થોનું વર્ણન કરતા સૂત્રોના પ્રકારો દર્શાવે છે કે વિવિધ માળખાકીય સૂત્રો એક પરમાણુ સૂત્રને અનુરૂપ હોઈ શકે છે.

ઉદાહરણ તરીકે, મોલેક્યુલર ફોર્મ્યુલા સી 2એચ 6ઓઅનુરૂપ બે પદાર્થોવિવિધ માળખાકીય સૂત્રો સાથે - ઇથિલ આલ્કોહોલ અને ડાઇમેથાઇલ ઇથર. ચોખા. 1.

ઇથિલ આલ્કોહોલ, એક પ્રવાહી જે હાઇડ્રોજન છોડવા માટે સોડિયમ ધાતુ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, તે +78.5 0 સે. પર ઉકળે છે. તે જ સ્થિતિમાં, ડાયમિથાઇલ ઇથર, એક ગેસ જે સોડિયમ સાથે પ્રતિક્રિયા આપતો નથી, -23 0 સે. પર ઉકળે છે.

આ પદાર્થો તેમની રચનામાં ભિન્ન છે - વિવિધ પદાર્થોમાં સમાન પરમાણુ સૂત્ર હોય છે.

ચોખા. 1. ઇન્ટરક્લાસ આઇસોમેરિઝમ

સમાન રચના ધરાવતા પદાર્થોના અસ્તિત્વની ઘટના, પરંતુ વિવિધ બંધારણો અને તેથી વિવિધ ગુણધર્મોને આઇસોમેરિઝમ કહેવામાં આવે છે (ગ્રીક શબ્દો "આઇસોસ" - "સમાન" અને "મેરોસ" - "ભાગ", "શેર" માંથી).

આઇસોમેરિઝમના પ્રકાર

આઇસોમેરિઝમના વિવિધ પ્રકારો છે.

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ પરમાણુમાં અણુઓને જોડવાના અલગ ક્રમ સાથે સંકળાયેલું છે.

ઇથેનોલ અને ડાઇમેથાઇલ ઇથર માળખાકીય આઇસોમર્સ છે. તેઓ કાર્બનિક સંયોજનોના વિવિધ વર્ગોના હોવાથી, આ પ્રકારના માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ કહેવામાં આવે છે આંતરવર્ગ પણ . ચોખા. 1.

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમર્સ સંયોજનોના સમાન વર્ગમાં પણ અસ્તિત્વમાં હોઈ શકે છે, ઉદાહરણ તરીકે, સૂત્ર C 5 H 12 ત્રણ અલગ અલગ હાઇડ્રોકાર્બનને અનુરૂપ છે. આ કાર્બન હાડપિંજર આઇસોમેરિઝમ. ચોખા. 2.

ચોખા. 2 પદાર્થોના ઉદાહરણો - માળખાકીય આઇસોમર્સ

સમાન કાર્બન હાડપિંજર સાથે માળખાકીય આઇસોમર્સ છે, જે બહુવિધ બોન્ડ્સ (ડબલ અને ટ્રિપલ) અથવા હાઇડ્રોજનને બદલે અણુઓની સ્થિતિમાં ભિન્ન છે. આ પ્રકારના માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ કહેવામાં આવે છે પોઝિશનલ આઇસોમેરિઝમ.

ચોખા. 3. માળખાકીય સ્થિતિ આઇસોમેરિઝમ

માત્ર એક બોન્ડ ધરાવતા પરમાણુઓમાં, બોન્ડની આસપાસ મોલેક્યુલર ટુકડાઓનું લગભગ મુક્ત પરિભ્રમણ ઓરડાના તાપમાને શક્ય છે, અને, ઉદાહરણ તરીકે, 1,2-ડિક્લોરોઇથેન ફોર્મ્યુલાની તમામ છબીઓ સમકક્ષ છે. ચોખા. 4

ચોખા. 4. એક બોન્ડની આસપાસ ક્લોરિન અણુઓની સ્થિતિ

જો પરિભ્રમણ અવરોધાય છે, ઉદાહરણ તરીકે, ચક્રીય અણુમાં અથવા ડબલ બોન્ડ સાથે, તો પછી ભૌમિતિક અથવા સીઆઈએસ-ટ્રાન્સ આઇસોમેરિઝમ.સીઆઈએસ-આઈસોમર્સમાં, અવેજીઓ રિંગ અથવા ડબલ બોન્ડના પ્લેનની એક બાજુ પર સ્થિત છે, ટ્રાન્સ-આઈસોમર્સમાં - વિરુદ્ધ બાજુઓ પર.

સીઆઈએસ-ટ્રાન્સ આઇસોમર્સ અસ્તિત્વમાં છે જ્યારે તેઓ કાર્બન અણુ સાથે બંધાયેલા હોય છે. બે અલગનાયબ ચોખા. 5.

ચોખા. 5. સીઆઈએસ અને ટ્રાન્સ આઈસોમર્સ

અન્ય પ્રકારનો આઇસોમેરિઝમ એ હકીકતને કારણે ઉદ્ભવે છે કે ચાર સિંગલ બોન્ડ્સ સાથેનો કાર્બન અણુ તેના અવેજીઓ સાથે અવકાશી માળખું બનાવે છે - એક ટેટ્રાહેડ્રોન. જો પરમાણુમાં ઓછામાં ઓછો એક કાર્બન અણુ ચાર અલગ-અલગ અવેજીઓ સાથે જોડાયેલો હોય, ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ. આવા અણુઓ તેમની મિરર ઇમેજ સાથે મેળ ખાતા નથી. આ મિલકતને ચિરાલિટી કહેવામાં આવે છે - ગ્રીકમાંથી સાથેહાયર- "હાથ". ચોખા. 6. ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ એ ઘણા અણુઓની લાક્ષણિકતા છે જે જીવંત સજીવો બનાવે છે.

ચોખા. 6. ઓપ્ટિકલ આઇસોમર્સના ઉદાહરણો

ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ પણ કહેવાય છે ઉત્તેજકતા (ગ્રીકમાંથી enantios- "વિરુદ્ધ" અને meros- "ભાગ"), અને ઓપ્ટિકલ આઇસોમર્સ - ઉત્તેજક . Enantiomers ઓપ્ટીકલી સક્રિય છે; તેઓ પ્રકાશના ધ્રુવીકરણના પ્લેનને સમાન કોણથી ફેરવે છે, પરંતુ વિરુદ્ધ દિશામાં: ડી- , અથવા (+)-આઇસોમર, - જમણી બાજુએ, એલ- , અથવા (-)-આઇસોમર, - ડાબી બાજુએ. સમાન માત્રામાં એન્ન્ટિઓમર્સનું મિશ્રણ કહેવાય છે રેસમેટ, ઓપ્ટીકલી નિષ્ક્રિય છે અને પ્રતીક દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે ડી, એલ- અથવા (±).

પાઠનો સારાંશ

પાઠ દરમિયાન, તમને આઇસોમરિઝમના પ્રકારો અને આઇસોમર શું છે તેની સામાન્ય સમજ પ્રાપ્ત થઈ. અમે કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં આઇસોમેરિઝમના પ્રકારો વિશે શીખ્યા: માળખાકીય અને અવકાશી (સ્ટીરિયોઇસોમરિઝમ). પદાર્થોના માળખાકીય સૂત્રોનો ઉપયોગ કરીને, અમે માળખાકીય આઇસોમરિઝમ (હાડપિંજર અને સ્થાનીય આઇસોમેરિઝમ) ના પેટા પ્રકારોની તપાસ કરી, અને અવકાશી આઇસોમેરિઝમના પ્રકારોથી પરિચિત થયા: ભૌમિતિક અને ઓપ્ટિકલ.

ગ્રંથસૂચિ

1. રુડ્ઝિટિસ જી.ઇ. રસાયણશાસ્ત્ર. સામાન્ય રસાયણશાસ્ત્રની મૂળભૂત બાબતો. 10મું ધોરણ: સામાન્ય શિક્ષણ સંસ્થાઓ માટે પાઠ્યપુસ્તક: મૂળભૂત સ્તર / G. E. Rudzitis, F.G. ફેલ્ડમેન. - 14મી આવૃત્તિ. - એમ.: શિક્ષણ, 2012.

2. રસાયણશાસ્ત્ર. ગ્રેડ 10. પ્રોફાઇલ સ્તર: શૈક્ષણિક. સામાન્ય શિક્ષણ માટે સંસ્થાઓ/ વી.વી. ઇરેમિન, એન.ઇ. કુઝમેન્કો, વી.વી. લુનિન એટ અલ. - એમ.: બસ્ટાર્ડ, 2008. - 463 પૃષ્ઠ.

3. રસાયણશાસ્ત્ર. ગ્રેડ 11. પ્રોફાઇલ સ્તર: શૈક્ષણિક. સામાન્ય શિક્ષણ માટે સંસ્થાઓ/ વી.વી. ઇરેમિન, એન.ઇ. કુઝમેન્કો, વી.વી. લુનિન એટ અલ. - એમ.: બસ્ટાર્ડ, 2010. - 462 પૃષ્ઠ.

4. ખોમચેન્કો જી.પી., ખોમચેન્કો આઈ.જી. યુનિવર્સિટીઓમાં પ્રવેશ કરનારાઓ માટે રસાયણશાસ્ત્રમાં સમસ્યાઓનો સંગ્રહ. - ચોથી આવૃત્તિ. - એમ.: આરઆઈએ "નવી વેવ": પ્રકાશક ઉમેરેન્કોવ, 2012. - 278 પૃ.

ગૃહ કાર્ય

1. નંબર 1,2 (p.39) રુડ્ઝિટિસ જી.ઇ. રસાયણશાસ્ત્ર. સામાન્ય રસાયણશાસ્ત્રની મૂળભૂત બાબતો. 10મું ધોરણ: સામાન્ય શિક્ષણ સંસ્થાઓ માટે પાઠ્યપુસ્તક: મૂળભૂત સ્તર / G. E. Rudzitis, F.G. ફેલ્ડમેન. - 14મી આવૃત્તિ. - એમ.: શિક્ષણ, 2012.

2. ઇથિલિન શ્રેણીના હાઇડ્રોકાર્બનમાં આઇસોમર્સની સંખ્યા સંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બન કરતા કેમ વધારે છે?

3. કયા હાઇડ્રોકાર્બનમાં અવકાશી આઇસોમર્સ હોય છે?

થિયરી એ.એમ. બટલરોવ

1. પરમાણુઓમાં અણુઓ તેમની વેલેન્સી અનુસાર રાસાયણિક બોન્ડ દ્વારા ચોક્કસ ક્રમમાં એકબીજા સાથે જોડાયેલા હોય છે. જે ક્રમમાં પરમાણુ બંધન તેને રાસાયણિક બંધારણ કહેવાય છે. તમામ કાર્બનિક સંયોજનોમાં કાર્બન ટેટ્રાવેલેન્ટ છે.

2. પદાર્થોના ગુણધર્મો માત્ર અણુઓની ગુણાત્મક અને જથ્થાત્મક રચના દ્વારા જ નહીં, પણ તેમની રચના દ્વારા પણ નક્કી કરવામાં આવે છે.

3. અણુઓ અથવા અણુઓના જૂથો પરસ્પર એકબીજાને પ્રભાવિત કરે છે, જે પરમાણુની પ્રતિક્રિયાશીલતા નક્કી કરે છે.

4. અણુઓની રચના તેમના રાસાયણિક ગુણધર્મોના અભ્યાસના આધારે સ્થાપિત કરી શકાય છે.

કાર્બનિક સંયોજનોમાં સંખ્યાબંધ લાક્ષણિકતાઓ છે જે તેમને અકાર્બનિકથી અલગ પાડે છે. તેમાંથી લગભગ તમામ (દુર્લભ અપવાદો સાથે) જ્વલનશીલ છે; મોટાભાગના કાર્બનિક સંયોજનો આયનોમાં વિભાજિત થતા નથી, જે કાર્બનિક પદાર્થોમાં સહસંયોજક બોન્ડની પ્રકૃતિને કારણે છે. આયનીય પ્રકારનું બોન્ડ માત્ર કાર્બનિક એસિડના ક્ષારમાં જ જોવા મળે છે, ઉદાહરણ તરીકે, CH3COONa.

હોમોલોગસ શ્રેણી- આ કાર્બનિક સંયોજનોની એક અનંત શ્રેણી છે જેનું માળખું સમાન છે અને તેથી, સમાન રાસાયણિક ગુણધર્મો છે અને CH2– જૂથોની સંખ્યા (હોમોલોગસ તફાવત) દ્વારા એકબીજાથી અલગ છે.

રચનાના સિદ્ધાંતની રચના પહેલા પણ, સમાન મૂળ રચનાવાળા પદાર્થો, પરંતુ વિવિધ ગુણધર્મો સાથે, જાણીતા હતા. આવા પદાર્થોને આઇસોમર્સ કહેવામાં આવતું હતું, અને આ ઘટનાને જ આઇસોમરિઝમ કહેવામાં આવતું હતું.

આઇસોમેરિઝમનો આધાર, એ.એમ. બટલરોવ, પરમાણુઓના સમાન સમૂહનો સમાવેશ કરતા પરમાણુઓની રચનામાં તફાવત છે.

આઇસોમેરિઝમ- આ સંયોજનોના અસ્તિત્વની ઘટના છે જે સમાન ગુણાત્મક અને માત્રાત્મક રચના ધરાવે છે, પરંતુ વિવિધ બંધારણો અને તેથી, વિવિધ ગુણધર્મો.

આઇસોમેરિઝમના 2 પ્રકારો છે: માળખાકીયઆઇસોમેરિઝમ અને અવકાશીઆઇસોમેરિઝમ

માળખાકીય આઇસોમેરિઝમ

માળખાકીય આઇસોમર્સ- સમાન ગુણાત્મક અને માત્રાત્મક રચનાના સંયોજનો, અણુઓના બંધનના ક્રમમાં અલગ પડે છે, એટલે કે રાસાયણિક બંધારણ.

અવકાશી આઇસોમેરિઝમ

અવકાશી આઇસોમર્સ(સ્ટીરિયોઈસોમર્સ) સમાન રચના અને સમાન રાસાયણિક માળખું પરમાણુમાં અણુઓની અવકાશી ગોઠવણીમાં અલગ પડે છે.
અવકાશી આઇસોમર્સ ઓપ્ટિકલ અને સીઆઇએસ-ટ્રાન્સ આઇસોમર્સ (ભૌમિતિક) છે.

સીઆઈએસ-ટ્રાન્સ આઇસોમેરિઝમ

ડબલ બોન્ડ અથવા બિન-સુગંધિત રિંગના પ્લેનની એક અથવા વિરુદ્ધ બાજુઓ પર અવેજીને મૂકવાની સંભાવનામાં રહેલું છે. cis isomersઅવેજીઓ રિંગ અથવા ડબલ બોન્ડના પ્લેનની એક બાજુ પર છે, માં ટ્રાન્સ આઇસોમર્સ- જુદી જુદી રીતે.

બ્યુટીન -2 પરમાણુ CH3–CH=CH–CH3 માં, CH3 જૂથો કાં તો ડબલ બોન્ડની એક બાજુએ - સીઆઈએસ આઈસોમરમાં અથવા વિરુદ્ધ બાજુઓ પર - ટ્રાન્સ આઈસોમરમાં સ્થિત હોઈ શકે છે.

ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ

જ્યારે કાર્બનમાં ચાર અલગ-અલગ અવેજીઓ હોય ત્યારે દેખાય છે.
જો તમે તેમાંથી કોઈપણ બેની અદલાબદલી કરો છો, તો તમને સમાન રચનાનું બીજું અવકાશી આઇસોમર મળશે. આવા આઇસોમર્સના ભૌતિક રાસાયણિક ગુણધર્મો નોંધપાત્ર રીતે અલગ પડે છે. આ પ્રકારના સંયોજનો ચોક્કસ રકમ દ્વારા આવા સંયોજનોના ઉકેલ દ્વારા પ્રસારિત ધ્રુવીકૃત પ્રકાશના પ્લેનને ફેરવવાની તેમની ક્ષમતા દ્વારા અલગ પડે છે. આ કિસ્સામાં, એક આઇસોમર ધ્રુવીકૃત પ્રકાશના પ્લેનને એક દિશામાં ફેરવે છે, અને તેનું આઇસોમર વિરુદ્ધ દિશામાં ફરે છે. આવી ઓપ્ટિકલ અસરોને લીધે, આ પ્રકારના આઇસોમેરિઝમને ઓપ્ટિકલ આઇસોમેરિઝમ કહેવામાં આવે છે.

વ્યાખ્યાન નં. 5

વિષય: "આઇસોમેરિઝમ અને તેના પ્રકારો"

વર્ગ પ્રકાર: સંયુક્ત

હેતુ: 1. આઇસોમેરિઝમની ઘટના પર બંધારણના સિદ્ધાંતની મુખ્ય સ્થિતિને જાહેર કરવા. આઇસોમેરિઝમના પ્રકારોનો સામાન્ય ખ્યાલ આપો. ઉદાહરણ તરીકે સ્ટીરિયોઈસોમેરિઝમનો ઉપયોગ કરીને રચનાના સિદ્ધાંતના વિકાસની મુખ્ય દિશાઓ બતાવો.

2. સૂત્રોનો ઉપયોગ કરીને આઇસોમર્સ, નામના પદાર્થોના સૂત્રો બનાવવાની ક્ષમતા વિકસાવવાનું ચાલુ રાખો.

3. ભણતર પ્રત્યે જ્ઞાનાત્મક વલણ કેળવો

સાધનસામગ્રી: સ્ટુઅર્ટ-બ્રિગલેબ પરમાણુઓના મોડલ, રંગીન પ્લાસ્ટિસિન, મેચ, મોજાની જોડી, કારેવે સીડ્સ, મિન્ટ ચ્યુઇંગ ગમ, ત્રણ ટેસ્ટ ટ્યુબ.

પાઠ ની યોજના

શુભેચ્છા, રોલ કોલ

મુખ્ય જ્ઞાન સર્વેક્ષણ

નવી સામગ્રી શીખવી:

રચનાનો સિદ્ધાંત અને આઇસોમેરિઝમની ઘટના;

આઇસોમેરિઝમના પ્રકાર;

એકીકરણ

પાઠની પ્રગતિ

2. મૂળભૂત જ્ઞાનનું સર્વેક્ષણ: આગળનો

આકૃતિનો ઉપયોગ કરીને કાર્બનિક સંયોજનોનું વર્ગીકરણ કયા માપદંડ દ્વારા કરવામાં આવે છે તે સમજાવો.

કાર્બનિક સંયોજનોના મુખ્ય વર્ગો અને તેમના માળખાકીય લક્ષણોના નામ આપો

પૂર્ણ કસરત નંબર 1 અને 2 §6. એક વિદ્યાર્થી બ્લેકબોર્ડ પર, બાકીનો નોટબુકમાં

3. નવી સામગ્રી શીખવી: રચનાનો સિદ્ધાંત અને આઇસોમેરિઝમની ઘટના

આઇસોમરિઝમ અને આઇસોમર્સની વ્યાખ્યા યાદ રાખો. તેમના અસ્તિત્વનું કારણ સમજાવો.

આઇસોમેરિઝમની ઘટના (ગ્રીક આઇસોસ - અલગ અને મેરોસ - શેર, ભાગમાંથી) 1823 માં જે. લીબિગ અને એફ. વોહલર દ્વારા બે અકાર્બનિક એસિડના ક્ષારના ઉદાહરણનો ઉપયોગ કરીને શોધાઈ હતી: સાયનિક અને વિસ્ફોટક. નાક = એન સ્યાન; N-O-N = C રેટલસ્નેક

1830 માં, જે. ડુમાસે આઇસોમેરિઝમના ખ્યાલને કાર્બનિક સંયોજનો સુધી વિસ્તાર્યો. "આઇસોમર" શબ્દ એક વર્ષ પછી દેખાયો, અને જે. બર્સેલિયસ દ્વારા સૂચવવામાં આવ્યો હતો. તે સમયે કાર્બનિક અને અકાર્બનિક બંને પદાર્થોની રચનાના ક્ષેત્રમાં સંપૂર્ણ અરાજકતા શાસન કરતી હોવાથી, તેઓએ શોધને વધુ મહત્વ આપ્યું ન હતું.

આઇસોમેરિઝમની ઘટના માટે વૈજ્ઞાનિક સમજૂતી એ.એમ. બટલરોવ દ્વારા માળખાના સિદ્ધાંતના માળખામાં આપવામાં આવી હતી, જ્યારે ન તો પ્રકારોનો સિદ્ધાંત કે ન તો રેડિકલના સિદ્ધાંતે આ ઘટનાનો સાર જાહેર કર્યો હતો. એ.એમ. બટલરોવે આઇસોમરિઝમનું કારણ એ હકીકતમાં જોયું કે આઇસોમર્સના પરમાણુઓમાં અણુઓ વિવિધ ક્રમમાં જોડાયેલા છે. બંધારણના સિદ્ધાંતે સંભવિત આઇસોમર્સની સંખ્યા અને તેમની રચનાની આગાહી કરવાનું શક્ય બનાવ્યું, જે એ.એમ. બટલરોવ પોતે અને તેના અનુયાયીઓ દ્વારા વ્યવહારમાં તેજસ્વી રીતે પુષ્ટિ મળી હતી.

આઇસોમરિઝમના પ્રકાર: આઇસોમર્સનું ઉદાહરણ આપો અને એક સંકેત સૂચવો કે જેના દ્વારા આઇસોમર્સનું વર્ગીકરણ કરી શકાય?(દેખીતી રીતે, આઇસોમર પરમાણુઓની રચનાનો આધાર હશે). હું આકૃતિનો ઉપયોગ કરીને સામગ્રી સમજાવું છું:

આઇસોમેરિઝમના બે પ્રકાર છે: માળખાકીય અને અવકાશી (સ્ટીરિયોઇસોમરિઝમ). સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમર્સ એવા છે કે જે પરમાણુમાંના અણુઓ વચ્ચે અલગ-અલગ બોન્ડિંગ ઓર્ડર ધરાવે છે. અવકાશી આઇસોમર્સ દરેક કાર્બન અણુ પર સમાન અવેજીઓ ધરાવે છે, પરંતુ અવકાશમાં તેમના સંબંધિત સ્થાનમાં અલગ પડે છે.

સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ ત્રણ પ્રકારના હોય છે: કાર્બન હાડપિંજરના બંધારણ સાથે સંકળાયેલ ઇન્ટરક્લાસ આઇસોમરિઝમ, અને કાર્યાત્મક જૂથ અથવા બહુવિધ બોન્ડની સ્થિતિનું આઇસોમેરિઝમ.

ઇન્ટરક્લાસ આઇસોમર્સ વિવિધ કાર્યાત્મક જૂથો ધરાવે છે અને કાર્બનિક સંયોજનોના વિવિધ વર્ગોથી સંબંધિત છે, અને તેથી ઇન્ટરક્લાસ આઇસોમર્સના ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો નોંધપાત્ર રીતે અલગ પડે છે.

કાર્બન હાડપિંજરનું આઇસોમેરિઝમ તમને પહેલેથી જ પરિચિત છે; ભૌતિક ગુણધર્મો અલગ છે, પરંતુ રાસાયણિક ગુણધર્મો સમાન છે, કારણ કે આ પદાર્થો સમાન વર્ગના છે.

કાર્યાત્મક જૂથની સ્થિતિ અથવા બહુવિધ બોન્ડની સ્થિતિનું આઇસોમેરિઝમ. આવા આઇસોમર્સના ભૌતિક ગુણધર્મો અલગ છે, પરંતુ રાસાયણિક ગુણધર્મો સમાન છે

ભૌમિતિક આઇસોમેરિઝમ: વિવિધ ભૌતિક સ્થિરાંકો છે પરંતુ સમાન રાસાયણિક ગુણધર્મો છે