Домой Паразитология Такие вредные – полезные жиры! Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, их роль в питании.

Такие вредные – полезные жиры! Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, их роль в питании.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК) – углеродные цепи, у которых число атомов варьируется от 4 до 30 и больше.

Общая формула соединений данного ряда – CH3 (CH2)nCOOH.

Последние три десятилетия считалось, что насыщенные жирные кислоты вредны для здоровья человека, поскольку являются виновниками развития болезней сердца, сосудов. Новые научные открытия способствовали переоценки роли соединений. Сегодня установлено, что в умеренном количестве (15 грамм в день) они не представляют угрозы для здоровья, а наоборот благоприятно влияют на работу внутренних органов: участвуют в терморегуляции организма, улучшают состояние волос и кожи.

Триглицериды состоят из жирных кислот и глицерина (трехатомного спирта). Первые, в свою очередь, классифицируют по количеству двойных связей между атомами углевода. Если они отсутствуют, такие кислоты называются насыщенные, присутствуют – .

Условно все делятся на три группы.

Насыщенные (предельные). Это жирные кислоты, молекулы которых пресыщены водородом. Они поступают в организм с колбасными изделиями, молочными, мясными продуктами, маслом, яйцами. Насыщенные жиры имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве (15 грамм в сутки) нужны организму. Если человек перестанет их употреблять, клетки начинают синтезировать их из другой еды, однако это лишняя нагрузка на внутренние органы. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует накоплению лишнего веса, развитию болезней сердца, формирует предрасположенность к раку.

Ненасыщенные (непредельные). Это незаменимые жиры, поступающие в организм человека вместе с растительной пищей (орехами, кукурузным, оливковым, подсолнечным, льняным маслами). К ним относится олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая кислота. В отличие от насыщенных триглицеридов, ненасыщенные имеют «жидкую» консистенцию и не застывают в холодильной камере. В зависимости от числа связей между атомами углевода, различают мононенасыщенные (Омега-9) и соединения (Омега-3, Омега-6). Данная категория триглицеридов улучшает синтез белка, состояние клеточных мембран, чувствительность к инсулину. Помимо этого, выводит плохой холестерин, защищает сердце, сосуды от жировых бляшек, увеличивает число хороших липидов. Организм человека не вырабатывает ненасыщенные жиры, поэтому они должны регулярно поступать с продуктами питания.

Трансжиры. Это самый вредный вид триглицеридов, который получается в процессе обработки водорода под давлением или нагревания растительного масла. При комнатной температуре трансжиры хорошо застывают. Они входят в состав маргарина, заправки для блюд, картофельных чипсов, замороженной пиццы, магазинного печенья и продуктов быстрого питания. Для увеличения срока годности производители пищевой промышленности до 50 % включают трансжиры в состав консервированных и кондитерских изделий. Однако, они не предоставляют ценность для человеческого организма, а наоборот, вредят. Опасность трансжиров: нарушают метаболизм, изменяют обмен инсулина, приводят к ожирению, появлению ишемической болезни сердца.

Суточная норма жира для женщин до 40 лет составляет 85 – 110 грамм, для мужчин – 100 – 150. Людям старшего возраста рекомендуется ограничить потребление до 70 грамм в день. Помните, в рационе на 90 % должны доминировать ненасыщенные жирные кислоты и только 10 % приходится на предельные триглицериды.

Химические свойства

Название жирных кислот зависит от наименования соответствующих углеводородов. Сегодня выделяют 34 основных соединений, которые используются в обиходе человека. В насыщенных жирных кислотах два атома водорода связаны с каждым атомом углерода цепи: СН2-СН2.

Популярные из них:

  • бутановая, CH3(CH2)2COOH;
  • капроновая, CH3(CH2)4COOH;
  • каприловая, CH3(CH2)6COOH;
  • каприновая, CH3(CH2)8COOH;
  • лауриновая, CH3(CH2)10COOH;
  • миристиновая, CH3(CH2)12COOH;
  • пальмитиновая, CH3(CH2)14COOH;
  • стеариновая, CH3(CH2)16COOH;
  • лацериновая, CH3(CH2)30COOH.

В большинстве предельных жирных кислот присутствует четное число атомов углерода. Они хорошо растворяются в петролейном эфире, ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе. Высокомолекулярные предельные соединения не образовывают растворы в холодном спирту. При этом, устойчивы к действию окислителей, галогенов.

В органических растворителях растворимость насыщенных кислот возрастает с повышением температуры и падает с увеличением молекулярной массы. При попадании в кровь такие триглицериды сливаются и образуют сферические вещества, которые откладываются «про запас» в жировой ткани. С этой реакцией связано возникновение мифа о том, что предельные кислоты приводят к закупорке артерий и их нужно полностью исключить из рациона. На самом деле заболевания сердечно-сосудистой системы возникают в результате совокупности факторов: ведения неправильного образа жизни, отсутствия физической нагрузки, злоупотребления высококалорийной вредной пищей.

Помните, сбалансированный, обогащенный насыщенными жирными кислотами рацион не отразится на фигуре, а наоборот, принесет пользу здоровью. При этом, неограниченное их потребление негативно отразится на функционировании внутренних органов и систем.

Значение для организма

Главная биологическая функция насыщенных жирных кислот – снабжение организма энергией.

Для поддержания жизнедеятельности они должны в умеренном количестве (15 грамм в день) всегда присутствовать в рационе питания. Свойства насыщенных жирных кислот:

  • заряжают организм энергией;
  • участвуют в тканевой регуляции, синтезе гормонов, выработке тестостерона у мужчин;
  • формируют мембраны клеток;
  • обеспечивают усвоение и , ;
  • нормализуют менструальный цикл у женщин;
  • улучшают репродуктивную функцию;
  • создают жировую прослойку, которая защищает внутренние органы;
  • регулируют процессы в нервной системе;
  • участвуют в выработке эстрогена у женщин;
  • защищают организм от переохлаждения.

Для поддержания здоровья диетологи рекомендуют включить в ежедневное меню продукты, содержащие насыщенные жиры. На их долю должно приходиться до 10 % калорийности от общего дневного рациона. Это 15 – 20 грамм соединения в сутки. Предпочтение следует отдать следующим «полезным» продуктам: печени крупного рогатого скота, рыбе, молочным изделиям, яйцам.

Потребление насыщенных жирных кислот увеличивают при:

  • легочных заболеваниях (пневмонии, бронхитах, туберкулезе);
  • лечении гастрита, язвы 12-перстной кишки, желудка;
  • выведении камней из мочевого/ желчного пузыря, печени;
  • общем истощении организма;
  • беременности, кормлении грудью;
  • проживании на Крайнем Севере;
  • наступлении холодного времени года, когда на обогрев тела расходуется дополнительная энергия.

Количество насыщенных жирных кислот снижайте в следующих случаях:

  • при сердечно- сосудистых заболеваниях;
  • избыточной массе тела (при 15 «лишних» килограмм);
  • сахарном диабете;
  • высоком уровне ;
  • снижении энергозатрат организма (в жаркое время года, на отдыхе, при сидячей работе).

При недостаточном поступлении насыщенных жирных кислот у человека развиваются характерные симптомы:

  • снижается вес тела;
  • нарушается работа нервной системы;
  • падает производительность труда;
  • происходит гормональный дисбаланс;
  • ухудшается состояние ногтей, волос, кожи;
  • наступает бесплодие.

Признаки переизбытка соединений в организме:

  • увеличение артериального давления, нарушения работы сердца;
  • появление симптомов атеросклероза;
  • формирование камней в жёлчном пузыре, почках;
  • повышение холестерина, что ведет к появлению жировых бляшек в сосудах.

Помните, насыщенные жирные кислоты едят умеренно, не превышая суточную норму. Только так организм сможет извлечь из них максимальную пользу, не накапливая шлаки и не «перегружаясь».

Наибольшее количество НЖК сосредоточено в продуктах животного происхождения (мясе, птице, сливках) и растительных маслах (пальмовом, кокосовом). Кроме того, насыщенные жиры организм человека получает с сырами, кондитерскими изделиями, колбасами, печеньем.

Сегодня проблематично найти продукт, содержащий один вид триглицеридов. Они находятся в комбинации (в сале, сливочном масле сосредоточены насыщенные, ненасыщенные жирные кислоты и холестерин).

Наибольшее количество НЖК (до 25 %) входит в состав пальмитиновой кислоты.

Она обладает гиперхолестеринемическим действием, поэтому прием продуктов в которые она входит, следует ограничить (пальмового, коровьего масла, свиного сала, пчелиного воска, спермацета кашалота).

Таблица № 1 «Природные источники насыщенных жирных кислот»
Наименование продукта Содержание НСЖ на 100 грамм объема, грамм
Масло сливочное 47
Твердые сыры (30%) 19,2
Утка (с кожей) 15,7
Колбаса сырокопченая 14,9
Масло оливковое 13,3
Сыр плавленый 12,8
Сметана 20% 12,0
Гусь (с кожей) 11,8
Творог 18% 10,9
Масло кукурузное 10,6
Баранина без жира 10,4
Колбаса вареная жирная 10,1
Масло подсолнечное 10,0
Орехи грецкие 7,0
Колбаса вареная нежирная 6,8
Говядина без жира 6,7
Мороженое сливочное 6.3
Творог 9% 5,4
Свинина мясная 4,3
Рыба средней жирности 8% 3,0
Молоко 3% 2,0
Курица (филе) 1,0
Рыба нежирных сортов (2% жирности) 0,5
Батон нарезной 0,44
Хлеб ржаной 0,4
Творог обезжиренный 0,3

Продукты питания, содержащие максимальную концентрацию насыщенных жирных кислот:

  • фастфуд;
  • сливки;
  • пальмовое, кокосовое масло;
  • шоколад;
  • кондитерские изделия;
  • шпик;
  • куриный жир;
  • мороженное, сделанное из жирного коровьего молока;
  • какао-масло.

Для поддержания здоровья сердца и сохранения стройности рекомендуется отдавать предпочтение продуктам с меньшим количеством жира. Иначе проблем с кровеносными сосудами, лишним весом, зашлакованностью организма не избежать.

Помните, наибольший вред для человека представляют триглицериды с высокой температурой плавления. Для переваривания и выведения отходов от поджаренного куска жирной говядины или свинины организму потребуется пять часов и значительные энергетические затраты, чем для усваивания курицы или индейки. Поэтому лучше отдавать предпочтение птичьему жиру.

Сферы применения

  1. В косметологии. Насыщенные жирные кислоты входят в состав дерматотропических средств, кремов, мазей. Пальмитиновая кислота применяется как структурообразователь, эмульгатор, эмолент. Лауриновая используется в качестве антисептика продукции по уходу за кожей. Каприловая кислота нормализует кислотность эпидермиса, насыщает ее кислородом, препятствует росту дрожжевых грибков.
  2. В бытовой химии. НЖК используются при изготовлении туалетного мыла, моющих средств. Лауриновая кислота служит катализатором пенообразования. Масла, содержащие стеариновые, миристиновые и пальмитиновые соединения используются в мыловарении для приготовления твердого продукта, получения смазочных масел, пластификаторов. Стеариновая кислота применяется в производстве резины, как смягчитель, и при создании свечей.
  3. В пищевой промышленности. Используются как пищевые добавки под индексом Е570. Насыщенные жирные кислоты выполняют роль глазирователя, пеногасителя, эмульгатора, стабилизатора пены.
  4. В и лекарственных препаратах. Лауриновая, миристиновая кислоты проявляют фунгицидную, вирицидную, бактерицидную активность, подавляя рост дрожжевых грибков и патогенной микрофлоры. Они способны усиливать антибактериальное действие антибиотиков в кишечнике, что повышает эффективность лечения вирусно-бактериальных острых кишечных инфекций. Предположительно, каприловая кислота поддерживает в мочеполовой системе нормальный баланс микроорганизмов. Однако данные свойства не используются в препаратах. При взаимодействии лауриновой и миристиновой кислот с бактериальными, вирусными антигенами они выступают иммунологическими стимуляторами, способствуя повышению иммунной реакции организма на внедрение кишечного патогена. Несмотря на это, жирные кислоты входят в состав лекарственных средств, БАДов исключительно как вспомогательные вещества.
  5. В птицеводстве, животноводстве. Бутановая кислота увеличивает продуктивный срок жизни свиноматки, поддерживает микроэкологический баланс, улучшает всасывание питательных веществ и рост ворсинок кишечника в организме скота. Кроме того, она предупреждает окислительный стресс, проявляет противораковые, противовоспалительные свойства, поэтому используется при создании кормовых добавок в птицеводстве, животноводстве.

Вывод

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты – основные поставщики энергии в организм человека. Даже в состоянии покоя для строения и поддержания жизнедеятельности клеток они крайне важны. Насыщенные жиры поступают в организм с едой животного происхождения, их отличительной особенностью является твердая консистенция, которая сохраняется даже при комнатной температуре.

Дефицит и излишек предельных триглицеридов негативно отражается на здоровье человека. В первом случае снижается работоспособность, ухудшается состояние волос и ногтей, страдает нервная система, во втором – происходит скопление избыточного веса, повышается нагрузка на сердце, образовываются холестериновые бляшки на стенках сосудов, накапливаются шлаки, развивается диабет.

Для хорошего самочувствия рекомендуемая суточная доза насыщенных жирных кислот составляет 15 грамм. Для лучшего усвоения и выведения отработанных остатков ешьте их с зеленью и овощами. Так вы не перегрузите организм и восполните энергозапасы.

Сократите потребление вредных жирных кислот, содержащихся в быстрой еде из фастфуда, сдобной выпечке, жаренном мясе, пицце, тортах. Замените их на молочные продукты, орехи, растительные масла, мясо птицы, «дары моря». Следите за количеством и качеством пищи, которую едите. Ограничьте употребление красного мяса, обогатите рацион свежими овощами, фруктами и вы удивитесь результату: самочувствие и здоровье улучшатся, повысится работоспособность, а от прежней депрессии не останется и следа.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число двойных связей

Наименование кислоты

Структурная формула

Насыщенные

Лауриновая

Миристиновая

Пальмитиновая

Стеариновая

Арахиновая

СН 3 –(СН 2) 10 –СООН

СН 3 –(СН 2) 12 –СООН

СН 3 –(СН 2) 14 –СООН

СН 3 –(СН 2) 16 –СООН

СН 3 –(СН 2) 18 –СООН

Ненасыщенные

Олеиновая

Линолевая

Линоленовая

Арахидовая

СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Йодное число

паль­мити­новая

стеа­рино­вая

олеи­новая

лино- левая

лино- лено- вая

элео- стеари- новая

Тунговое

Периллевое


Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Жиры бывают двух видов: или ненасыщенные. В зависимости от вида, жиры оказывают различное влияние на самочувствие человека. Давайте рассмотрим, чем отличаются между собой эти два вида , а также, употребляя какие продукты, организм их приобретает. Различая действие на организм этих жиров, вам удастся организовать правильное питание для себя и своей семьи.

Чтобы человек был здоров, ему нужно регулярно употреблять в пищу жир, ведь, разлагаясь, он разделяется на очень полезные жирные кислоты. Именно они являются основным поставщиком витаминов и энергии.

Нежелательно кушать продукты, содержащие в себе слишком много насыщенных жиров. Перенасыщение ими человеческого организма неизменно приводит к высокому проценту содержания холестерина в крови. Этот фактор в несколько раз повышает возможность того, что со временем у человека начнутся проблемы с сердцем и сосудистой системой.
Продукты, прошедшие обжаривание на пальмовом или , вредны, потому что в них очень много насыщенных жирных кислот, которые не выводятся из организма.

В молоке, мясе и всех продуктах питания на их основе (сале, сыре, сливках, мясной красной вырезке, молоке, внутреннем жире и коже птицы) тоже содержатся насыщенные кислоты.

Виды и значение

Для нормальной жизнедеятельности человека в организме необходимо обязательное присутствие жиров, которые делятся на 2 вида:

  • МНЖК - мононенасыщенные, затвердевающие при температуре +5 °С.
  • ПНЖК - полиненасыщенные, всегда находящиеся в виде жидкой субстанции.

Обе кислоты оказывают положительное влияние на организм человека, в частности на сердечно-сосудистую систему, они понижают общее содержание холестерина.

Жиры мононенасыщенные имеют официальное название «Омега-9 жирные кислоты». Они признаны медицинской ассоциацией кардиологов «American Heart Association» несущими здоровье для сердечной мышцы и общего самочувствия человека. Это утверждение является правдивым до тех пор, пока люди не начинают превышать норму потребления этих жиров.
В переводе с «медицинского» на понятный язык - человек должен есть в течение дня разную по калорийности пищу, но 25–35 % продуктов должны содержать в себе полезный жир.

Важно! Как человек без ученой степени может «на глаз» определить, в каких продуктах какие жиры содержатся? Для этого достаточно увидеть, что растительное масло не затвердевает, находясь в комнате. Это значит, что в нем содержатся мононенасыщенные жирные кислоты.

Например, если в суточном рационе женщины должно быть 2100 калорий, то на жир придется от 500 до 700 калорий. Будет очень хорошо, если этот жир будет ненасыщенный. Если перевести 500–700 калорий в граммы, получится примерно от 55 г до 78 г в сутки.

Нужно помнить, что, съедая всего лишь 1 г жира (любого типа), мы потребляем 9 калорий.

«Омега-9 жирные кислоты» содержат в себе много витамина Е. Именно этот витамин оказывает мощную поддержку сердечно-сосудистой системе.
Эти кислоты можно найти в маслах из таких растений:

  • подсолнечника и кукурузы;
  • спелых оливок и лесного ореха;
  • рапса и сафлора.

А также эти жиры присутствуют в тропическом и .

Полиненасыщенные жирные кислоты - это полезный для организма жир, основной характеристикой которого является возможность оставаться в состоянии текучести, несмотря на окружающую температуру (как в тепле, так и в холоде). Самые важные из них - это кислоты и .
Именно их присутствие в организме дает возможность нормального развития человека, роста мышц и тела. Жирные кислоты оказывают важное воздействие и на функционирование человеческого мозга.

Полиненасыщенные кислоты поступают в организм вместе с употребляемой пищей, иначе организму просто неоткуда их взять.

Вот список продуктов, содержащих ненасыщенные жиры:

  • различные дары моря (жирные сорта рыбы, морские гребешки, креветки);
  • грецкие орехи;
  • сыр тофу.

Жирные полиненасыщенные кислоты в достаточном количестве есть также в маслах, содержащихся в , зерновых зародышах (сои, мака, арбуза и подсолнуха).

Влияние на человека и польза

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жидкие кислоты оказывают положительное влияние на общее состояние здоровья человека, красоту его волос, ногтей и кожи. Они оказывают существенную поддержку организму спортсменов, которые испытывают высокие физические нагрузки.

Продукты, богатые жирами, являются одной из важных составляющих для кремов и всевозможных мазей для кожи. Мази и кремы, в которых есть ненасыщенные жирные кислоты, обладают как косметологическими, так и целебными качествами.
С их помощью улучшают состояние кожи тела, лица, ногтевых пластин, волос. Ненасыщенные ЖК снижают воспалительные процессы, идущие в организме.

С их помощью человеческая кожа лучше исполняет свои защитные функции, ведь именно их недостаток служит толчком к огрубению поверхностного слоя кожи, непроницаемости сальных пор. Вследствие всего этого инфекция попадает вглубь дермы, и в этих местах образуются воспаления (прыщи, фурункулы).

Ненасыщенные жирные кислоты необходимые для создания косметики:

  • стеариновая и пальмитолеиновая;
  • эйкозеновая, линоленовая;
  • линолевая и эруковая;
  • и ацетэруковая;
  • капроновая и арахидоновая.

Ненасыщенные кислоты имеют более подвижный химический состав, чем насыщенные кислоты. Чем больше в них двойных связей, тем быстрее они окисляются, а это обеспечивает жидкое состояние вещества. Быстрое окисление позволяет ненасыщенным жирным кислотам воздействовать на прослойку липидов и помогать косметическим средствам, содержащим водорастворимые вещества, проникать под слой дермы.

Как определить, что в человеческом организме имеется недостаток ненасыщенных кислот:

  • волосы становятся тонкими и ломкими;
  • кожа и сужается, и грубеет;
  • начинают частично или полностью выпадать волосы;
  • могут начаться накожные заболевания или экземы;
  • ногти теряют блеск;
  • возле ногтевых пластин появляются «задиры» на коже.

В рационе людей, занимающихся спортом, обязательно должны присутствовать , их должно быть не менее 1/10 части от общего количества пищи.
Если отклоняться от этого соотношения и уменьшать количество жиров, это плохо скажется на спортивных результатах:

  • понижается анаболизм тканей мышц;
  • перестает вырабатываться тестостерон;
  • ослабевает иммунитет.

Без невозможно достигнуть высоких результатов в легкой и тяжелой атлетике, культуризме. А их усвоение зависит только от наличия в организме ненасыщенных жирных кислот.

Триглицериды являются защитниками организма, с их помощью:

  • перекрываются слишком большие энергетические затраты;
  • сохраняется целостность суставов;
  • быстрее восстанавливаются перетруженные ткани мышц;
  • приостанавливаются окислительные и воспалительные процессы;
  • наращивается мускульная масса.

Если в организме существенный недостаток полезных жиров, то в нем постепенно происходят такие негативные процессы:

  • приостанавливается или замедляется обмен веществ;
  • может начаться авитаминоз;
  • развиваются кардиологические нарушения;
  • начинаются сбои в работе сердечно-сосудистой системы;
  • может начаться полная или частичная дисфункция работы печени;
  • в клетки головного мозга не поступает питание.

В ежедневном питании спортсмена должны присутствовать такие продукты, как жирные сорта рыбы, растительные масла.
Для каждого из спортсменов существует своя норма присутствия в пище ненасыщенных жирных кислот (от общего количества пищи):

  • у гимнастов - 10 %;
  • у рапиристов - 15 %;
  • у борцов -20 %.

Знаете ли вы? Следует знать, что суточная норма полезных жиров наполовину должна быть «видимой глазу» и находиться: в растительном масле, которым заправили овощной салат или в сливочном масле на утреннем бутерброде. Оставшаяся половина жирных кислот присутствует в нашем рационе скрытно: в составе сарделек или колбас, в молочных продуктах или в кондитерской выпечке.

Жирные кислоты «Омега-3» признаны медиками наиболее необходимыми для человека. Примерная дневная норма в 1–2,5 г предназначается для употребления вместе с пищей. Больше всего ЖК«Омега-3» присутствует в рыбьем жире.
Эти жиры очень важны для здорового состояния волос, в них присутствует:

  • , который помогает растворению в организме фосфора и кальция;
  • , способствующий эластичности и гибкости волос;
  • железо, доставляющее кислород к корням волос.

Жирные кислоты «Омега-3» предохраняют кожу головы от воспалительных процессов, пересыхания и зуда, способствуют быстрейшему росту волос.

Восполнить нехватку в организме этих жиров можно, принимая такие фармакологические препараты:

  • «Омега 3 Форте».

После того, как человек заканчивает принимать курс этих препаратов, у него прекращается выпадение волос.

Маски для волос, насыщающие их жирными кислотами «Омега-3»

Маска против выпадения волос - на 3 доли оливкового масла добавляется 1 доля рыбьего жира, все равномерно перемешивается. Это масса наносится на волосы и равномерно по ним распределяется. После чего волосы укутываются в полиэтиленовую пленку, поверх пленки накладывается махровое полотенце. Такая маска держится на волосах в течение 3–4 часов, после чего смывается с помощью не слишком горячей воды и шампуня для этого типа волос. Такую лечебную маску применяют 5–6 раз в месяц.
Маска для предотвращения появления секущихся кончиков волос - рыбий жир помещается в небольшую емкость и подогревается на водяной бане. Тёплый рыбий жир наносится на кончики волос, после чего волосы укутываются в полиэтилен или пищевую пленку. Профилактическая маска находится на волосах в течение 40–50 минут, после чего смывается горячей водой.

Маска для питания волос и насыщения их влагой - берется 2 столовые ложки разогретого на водяной бане до теплого состояния рыбьего жира и смешивается со свежим куриным желтком (желательно брать домашние яйца). Смесь наносится на волосы и кожу головы. Голова оборачивается махровым полотенцем на полчаса. По истечении этого времени маска смывается умеренно горячей водой. Питательную маску достаточно делать 2 раза в месяц.

Знаете ли вы? Первые неглубокие морщины можно убрать с помощью косметических препаратов, основу которых составляют Омега-кислоты. Эти чудодейственные кислоты поддерживают молодость верхнего слоя дермы, ее аквабаланс и спасают чистоту кожи от угревых высыпаний.

Нужно помнить, что жирные кислоты «Омега-3» и «Омега-6» - это кирпичики, из которых формируются нужные человеку триглицериды. Они стоят на страже иммунной системы, улучшают и стимулируют функционирование клеток головного мозга, воюют с воспалительными процессами и не разрешают развиваться онкологии.

С их помощью разжижается густота крови до оптимальной, они облегчают поступление питания к костям и суставам, мышцам и мышечным связкам, почкам, сердцу, печени и прочим внутренним органам.

Непредельные соединения можно получить из таких натуральных продуктов:

  • масло канола;
  • ядра грецкого ореха;

Триглицериды являются сильными гепатопротекторами и предоставляют постоянную защиту печени. Одновременно полезные жиры помогают убирать из крови холестериновые бляшки, чем защищают организм от грозящих ему атеросклероза, тромбоза, недостатка кислорода в сердце, аритмии в работе желудочков. Жирные кислоты постоянно предоставляют клеткам организма материал для их строения. Это позволяет клеткам чаще обновляться, и человек дольше остается молодым. Полезные жиры являются сильным антиоксидантом.

Важно! Перекаленные в процессе готовки пищи при высоких температурах полезные жиры теряют свои положительные качества и становятся накопителями вредных веществ. Эти вещества губят организм человека, отрицательно влияя на печень, почки, обмен веществ в организме и пищеварительную систему. Здоровые и полезные блюда должны готовиться на пару, отвариваться, или запекаться. Жареные продукты теряют свои полезные качества, их ценность становится значением со знаком минус.

Если в ежедневное меню человека включены ненасыщенные жирные кислоты, то через некоторое время отступят такие болезни или болезненные симптомы:

  • быстрая или хроническая утомляемость;
  • ломота в суставах рук, ног, поясницы;
  • шелушение, зуд и сухость кожных покровов;
  • сахарный диабет 2-го типа;
  • депрессивное состояние;
  • рассеянность и невнимательность;
  • расслоение ногтевых пластин;
  • секущиеся и ломкие волосы;
  • боли в сердце;
  • сбои в работе сердечно-сосудистой системы.

Для того чтобы определить, в каком количестве ненасыщенных жирных кислот нуждается человеческий организм, нужно учесть несколько факторов:

  • каким трудом занимается человек (тяжелым физическим или умственным);
  • в каком возрасте он находится;
  • в какой климатической зоне он проживает;
  • насколько силен или ослаблен его иммунитет.

Норма ненасыщенных жирных кислот в сутки:
  • умеренная климатическая зона - суточная доза поступления полезных жиров в организм колеблется около 30 % от всей съеденной пищи;
  • зона Крайнего Севера - суточная норма триглицеридов повышается до 40 % в сутки (считается от общей калорийности съеденной пищи);
  • профессии, связанные с большими физическими нагрузками , - в сутки такие работники должны получать 35 % полезных жиров;
  • люди после 60 лет и старше - им нужно получать пониженную суточную дозу триглицеридов (ниже 20 % от общей калорийности рациона);
  • здоровые взрослые люди - суточная норма полезных жиров составляет 20 %, в переводе на граммы - от 50 до 80 г жиров в сутки;
  • люди, истощенные долгой болезнью или идущие на поправку - им полагается повышенная порция полезных жиров (от 80 до 100 г в сутки).

Знаете ли вы? По сведениям диетологов, взрослый человек может полностью перекрыть суточную потребность в жировых кислотах, если съест маленькую пачку (100 г) картофельных чипсов или несколько колец сырокопченой колбасы (в пределах 10 г).

Чтобы хорошо себя чувствовать и сберечь здоровье на долгие годы, диетологи рекомендуют не включать в меню жареную пищу и блюда быстрого приготовления («Мивину», «Роллтон» и т. д.). А также предлагают уменьшить количество мясных блюд в меню, заменив их на блюда из рыбы. Вместо магазинного шоколада и конфет гораздо полезнее побаловать себя орехами. Также полезны каши из зерновых.
Если вы возьмете за правило начинать день с небольшой ложки (десертной) растительного масла на голодный желудок - это очень хорошо скажется на работе желудочно-кишечного тракта. Растительное масло лучше всего выбрать оливковое или льняное.

Чтобы помочь в созидающей работе труженикам Омега-кислотам, человеку нужно по необходимости поддерживать организм витаминами D, B6, а также принимать антиоксиданты.

Об избытках и недостатках

Соединения жирных кислот и эфиров глицерина называется триглицеридами. Со школьной скамьи люди освоили, что клетки человеческого организма строятся из белков, жиров и углеводов. Усваивая все эти соединения, человеческий организм получает силы для роста и регенерации. Вялость или энергичное поведение тоже зависят от поступления полезных жиров.

Знаете ли вы? Где же прячутся неизрасходованные организмом жиры? Излишки жира, которые не переработались в энергию для человека, имеют свойство накапливаться. Каждый человек имеет такой «жировой НЗ». Мужчина среднего роста при нормальном телосложении имеет около 10 кг «жирового капитала», а женщина тех же физических параметров собирает жировой запас в 12 кг.

Обмен веществ будет органичным и энергичным только тогда, когда соотношение поступивших веществ в организме будет таким: 55 % углеводов, 15 % белков и 30 % жиров.

Употребляя продукты, содержащие растительные или животные жиры, мы пополняем дефицит организма в триглицеридах. Каждый из этих продуктов имеет свойственную только ему комбинацию из жировых кислот.

За что еще отвечают полезные жиры:

  • за создание простагландинов, которые оказывают сильнейшее влияние на артериальное давление, маточную ткань и клетки нервной системы;
  • за создание жировой изолирующий прослойки, которая находится под кожей и защищает человека от механического повреждения внутренних органов, головного мозга и от переохлаждения.
  • полезные жиры доставляют «до места назначения» (А, D, E, K);

Нельзя забывать, что перенасыщение организма полезными жирами (более 40–45 %) может вызвать эффект, далекий от положительного. Человек начинает толстеть, у него откладывается жир на боках, снижаются анаболизм и иммунитет, понижается половое влечение. Переизбыток триглицеридов приводит к тому, что человек быстро устает, не может в течение долгого времени сосредоточиться на одном занятии.

В каких продуктах можно найти ненасыщенные жирные кислоты:

  • в ядрах орехов - пекан, кешью, и других;
  • в авокадо и семенах подсолнуха, и ;
  • в концентрированном рыбьем жире или жирных сортах рыб (тунце, форели, скумбрии, сардине);
  • в овсянке, и сухофруктах;
  • в растительных маслах и соевых бобах;
  • в ягодах черной смородины.

Чтобы как можно дольше оставаться здоровыми и молодыми, людям крайне важно ежедневно потреблять продукты, в которых в достаточных количествах содержатся насыщенные и ненасыщенные жиры.

Важно! Самые полезные из растительных масел - это масла, полученные в результате холодного отжима (без предварительной обжарки). Хранить такое растительное масло нужно в закупоренной стеклянной таре, в месте, где на содержимое банки не будут попадать прямые солнечные лучи. Также это место должно быть холодным и темным.

Они приносят организму огромную пользу: поддерживают защитные функции кожи, разжижают кровь и не дают телу накапливать лишний вес. Но, как и любые полезные вещества, употреблять ненасыщенные жирные кислоты нужно в меру, так как у них очень высокая калорийность. Употребляйте здоровую пищу и берегите здоровье!

Все то и дело говорят о продуктах с высоким и низким содержанием жиров, о «плохих» и «хороших» жирах . Это может сбить с толку любого. Хотя большинство людей слышали о насыщенных и ненасыщенных жирах и знают, что одни полезно употреблять, а другие - нет, мало кто понимает, что это означает на самом деле.

Ненасыщенные жирные кислоты часто описываются как «хорошие» жиры. Они помогают снизить вероятность сердечно-сосудистых заболеваний, уменьшают количество холестерина в крови и имеют массу других преимуществ для здоровья. Когда человек частично заменяет ими насыщенные жирные кислоты в рационе, это положительно сказывается на состоянии всего организма.

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры

«Хорошие» или ненасыщенные жиры, как правило, поступают в организм вместе с овощами, орехами, рыбой и семенами. В отличие от насыщенных жирных кислот, при комнатной температуре они сохраняют жидкую форму. Их разделяют на и полиненасыщенные. Хотя их структура и сложнее, чем у насыщенных жирных кислот, они намного легче усваиваются человеческим организмом.

Мононенасыщенные жиры и их влияние на здоровье

Этот тип жиров содержится в различных пищевых продуктах и маслах : в оливковом, арахисовом, рапсовом, сафлоровом и подсолнечном. Согласно результатам многочисленных исследований, пища, богатая мононенасыщенными жирными кислотами, уменьшает вероятность развития заболеваний сердечно-сосудистой системы. Кроме того, она может помочь в нормализации уровня инсулина в крови и улучшить состояние здоровья пациентов с диабетом 2-го типа. Также мононенасыщенные жиры снижают количество вредных липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), не задевая при этом защитные липопротеины высокой плотности (ЛВП).

Однако это далеко не все преимущества данного типа ненасыщенных жиров для здоровья. И это доказывает ряд исследований, проведенных учеными по всему миру. Итак, ненасыщенные жирные кислоты способствуют:

  1. Снижению риска развития рака молочной железы. Швейцарские ученые доказали, что у женщин, в рацион которых входит большее количество мононенасыщенных жиров (в отличие от полиненасыщенных), риск развития рака молочной железы существенно снижается.
  2. Похудению. Многочисленные исследования показали, что при переходе с диеты, богатой транс-жирами и насыщенными жирами, на диету, богатую продуктами, содержащими ненасыщенные жиры, у людей наблюдается потеря веса.
  3. Улучшению у пациентов, страдающих от ревматоидного артрита. Этот режим питания способствует облегчению симптомов данного заболевания.
  4. Уменьшению жировых отложений на животе. Согласно исследованию, опубликованному Американской Диабетический Ассоциацией, рацион питания , богатый мононенасыщенными жирами, может снизить количество жировой ткани в области живота больше, чем многие другие типы диет.

Полиненасыщенные жиры и их влияние на здоровье

Ряд полиненасыщенных жирных кислот является незаменимым, то есть они не синтезируются человеческим организмом и должны поступать извне вместе с едой. Такие ненасыщенные жиры способствуют нормальному функционированию всего организма, построению клеточных мембран, правильному развитию нервов, глаз. Они необходимы для свертывания крови, работы мышц и выполнения . Употребление их в пищу вместо насыщенных жирных кислот и углеводов также снижает уровень вредного холестерина и количество триглицеридов в крови.

Полиненасыщенные жиры имеют 2 и более связей в цепочке углеродных атомов. Существует два основных типа этих жирных кислот: омега-3 и омега-6.

Омега-3 жирные кислоты содержатся в следующих продуктах:

  • жирных сортах рыбы (лососе, макрели, сардинах);
  • семенах льна;
  • грецких орехах;
  • рапсовом масле;
  • негидрированном соевом масле;
  • льняных семенах;
  • соевых бобах и масле;
  • тофу;
  • грецких орехах;
  • креветках;
  • фасоли;
  • цветной капусте.

Омега-3 жирные кислоты могут помочь предотвратить и даже вылечить такие заболевания как болезни сердца и инсульт. В дополнение к снижению артериального давления, липопротеинов высокой плотности и уменьшению количества триглицеридов, полиненасыщенные жиры нормализуют вязкость крови и сердечный ритм.

Результаты некоторых исследований свидетельствуют о том, что омега-3 жирные кислоты могут помочь снизить потребность в кортикостероидных препаратах у пациентов, страдающих от ревматоидного артрита. Также существует предположение, что они способствуют снижению риска развития деменции - приобретенного слабоумия. Кроме того, их необходимо употреблять во время беременности и кормления грудью, чтобы обеспечить нормальный рост, развитие и формирование познавательной функции у ребенка.

Омега-6 жирные кислоты способствуют улучшению здоровья сердца, когда их потребляют вместо насыщенных и транс-жиров, и могут использоваться для профилактики болезней сердечно-сосудистой системы. Они содержатся в:

  • авокадо;
  • папсовом, конопляном, льняном, хлопковом и кукурузном масле;
  • орехах пекан;
  • спирулине;
  • цельнозерновом хлебе;
  • яйцах;
  • домашней птице.

Ненасыщенные жиры - список продуктов

Хотя существует множество добавок, содержащих эти вещества, получение полиненасыщенных и мононенасыщенных жирных кислот из пищи считается более полезным для организма. Около 25-35% от ежедневного потребления калорий должны поступать из жиров. К тому же, это вещество помогает усваивать витамины А, D, E, K.

Одними из самых доступных и полезных продуктов, в состав которых входят ненасыщенные жиры, являются:

  • Оливковое масло. Только в 1 столовой ложке масла содержится около 12 граммов «хороших» жиров. Кроме того, оно обеспечивает организм омега-3 и омега-6 жирными кислотами, необходимыми для здоровья сердца.
  • Лосось. Очень полезен для здоровья сердечно-сосудистой системы и, кроме того, является отличным источником белка.
  • Авокадо. В данном продукте содержится большое количество ненасыщенных жирных кислот и минимальное - насыщенных, а также такие компоненты питания, как:

Витамин К (26% от суточной нормы);

Фолиевая кислота (20% от суточной нормы);

Витамин С (17% от с.н.);

Калий (14% от с.н.);

Витамин Е (10% от с.н.);

Витамин В5 (14% от с.н.);

Витамин В 6 (13% от с.н.).

  • Миндаль. Являясь превосходным источником мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот, он также обеспечивает человеческий организм витамином Е, необходимым для здоровья кожного покрова, волос и ногтей.

В следующей таблице приведен список продуктов с ненасыщенными жирами в составе, а также оценка содержания в них жира

Полиненасыщенные жиры (грамм/ 100 грамм продукта)

Мононенасыщенные жиры (грамм/100 грамм продукта)

Орехи

Орехи макадамия

Лесные орехи или фундук

Кешью, сухие жареные, с солью

Кешью, жареные в масле, с солью

Фисташки, сухие жареные, с солью

Кедровые орехи, сушеные

Арахис, жареный в масле, с солью

Арахис, сухой жареный, без соли

Масла

Оливковое

Арахисовое

Соевое, гидрогенизированное

Кунжутное

Кукурузное

Подсолнечное

Советы для замены насыщенных жиров ненасыщенными жирами:

  1. Используйте такие масла, как оливковое, рапсовое, арахисовое и кунжутное, вместо кокосового и пальмового.
  2. Употребляйте продукты с высоким содержанием ненасыщенных жиров (жирные сорта рыбы) вместо мяса, содержащего больше количество насыщенных жиров.
  3. Замените сливочное масло, сало и овощной шортенинг жидкими маслами.
  4. Обязательно употребляйте орехи и добавляйте оливковое масло в салаты вместо того, чтобы использовать продукты, в состав которых входят плохие жиры (например, заправки по типу майонеза)

Помните, что включив в свой рацион продукты из списка с ненасыщенными жирами, необходимо отказаться от употребления такого же количества продуктов с высоким содержанием насыщенных жиров, то есть заменить их. В противном случае можно легко набрать вес и повысить уровень липидов в организме.

По материалам

  • http://www.health.harvard.edu/staying-healthy/the-truth-about-fats-bad-and-good
  • http://bodyecology.com/articles/6_benefits_monosaturated_fats.php
  • https://www.sciencedaily.com/releases/2006/09/060925085050.htm
  • https://www.dietaryfiberfood.com/fats/unsaturated-fat-list.php
  • http://extension.illinois.edu/diabetes2/subsection.cfm?SubSectionID=46
  • http://examples.yourdictionary.com/examples-of-unsaturated-fats.html

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь



Новое на сайте

>

Самое популярное